2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)benzonitrile | 1272296-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)benzonitrile
• CAS: 1272296-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: KGOPATHXDMRNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)benzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到N-(3-benzoyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-phenylprop-2-ynyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐的模块化铜催化合成Chromeno [4,3- b ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02490

文献信息

• 10.1002/chem.202401011
  作者：Shen, Guodong、Li, Zhanjun、Zhao, Lingyu、Zhang, Ye、Zhang, Yalin、Li, Zhen、Huang, Xianqiang、Lv, Xin

  DOI：10.1002/chem.202401011

  日期：——

  The convenient room temperature metal-free one-pot cascade electrophilic addition/cyclization/oxidation reactions of (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzenes to divergent selective synthesize brominated benzopyran (3-bromo-2H-chromenes, 3-bromo-2H-chromen-2-ols and 3-bromo-2H-chromen-2-ones) by tuning the reagent amount of Br2 and H2O.

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• Modular Copper-Catalyzed Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolines with the Utilization of Diaryliodonium Salts
  作者：Klára Aradi、Petra Bombicz、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02490

  日期：2016.2.5

  A novel, highly modular synthetic method with high functional group tolerance was developed for the construction of chromenoquinoline derivatives from arylpropynyloxy-benzonitriles and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The copper(I) chloride catalyzed reaction is presumed to involve the formation of highly active arylcopper(III) species.

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。