ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-methylquinoline-3-carboxylate | 26893-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-7-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 26893-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: YEVYHOJPKXJFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-methylquinoline-3-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-difluoromethyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-7-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530

文献信息

• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——