(Z)-2-methyl-non-4-en-3-ol | 76710-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methyl-non-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-nonen-3-ol；(Z)-2-methylnon-4-en-3-ol
• CAS: 76710-92-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: AUEQPIZSOLDCTM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-non-4-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent ‘one-pot’ tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangement of acyclic bis-allylic ethers in the diastereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  来自“单锅”串联 [2,3]-Wittig-负离子氧-科普 (AOC) 重排反应的不饱和醇与碘在乙腈中发生卤素环化反应，生成具有高立体选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39940001469
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 叔丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-methyl-non-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• The kinetic resolution of allylic alcohols by a non-enzymatic acylation catalyst; application to natural product synthesis
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Jennifer Tweddell、J. Craig Ruble、Frank M. Breitling、Gregory C. Fu

  DOI：10.1039/b002041i

  日期：——

  A planar-chiral DMAP derivative is shown to serve as an effective catalyst for the kinetic resolution of allylic alcohols; to illustrate its practical utility, the catalyst is applied to the resolution of two alcohols that have been employed as intermediates in recent natural product total syntheses.

  平面手性 DMAP 衍生物可作为烯丙醇动力学拆分的有效催化剂；为了说明其实际用途，该催化剂用于拆分两种醇，这些醇已在最近的天然产物全合成中用作中间体。
• Stereoselective Dichlorination of Allylic Alcohol Derivatives to Access Key Stereochemical Arrays of the Chlorosulfolipids
  作者：Grant M. Shibuya、Jacob S. Kanady、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja804167v

  日期：2008.9.17

  Dichlorination of (Z)-allylic trichloroacetates efficiently and stereoselectively generates the syn,syn hydroxydichloride stereotriad that is prevalent in the understudied polychlorinated sulfolipid class of natural products. Further, the dichlorination of a (Z)-allylic chlorohydrin affords with high selectivity a stereotetrad present in one of the chlorosulfolipids.

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。
• Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c3ob40670a

  日期：——

  A safe and convenient protocol was developed for in situ generation of various dichlorinating agents (cf. Cl2, NCl3, Et4NCl3, ArICl2) from oxone and chloride. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by diastereoselective dichlorination of a series of allylic and homoallylic alcohol derivatives with excellent yields and diastereoselectivity.

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。
• Vinyl-copper derivatives?XI
  作者：A. Alexakis、G. Cahiez、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80209-2

  日期：1980.1
• ALEXAKIS A.; CAHIEZ G.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 13, 1961-1969
  作者：ALEXAKIS A.、 CAHIEZ G.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——