3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one | 1398681-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzyl)-3-bromooxindole；3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)indol-2-one；3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)oxindole；3-bromo-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1398681-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO
• 分子量: 336.615
• InChiKey: HOAIGVBFQGZFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one 、 (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 caesium carbonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl (S)-N-(4-(3-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)phenyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的碱促进钴催化区域选择性和对映选择性对-Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  在此，我们公开了一种由碱/Co/indeno-pybox 配体系统促进的苯胺衍生物的高效对映选择性对-C-H 烷基化。这种方法导致一系列具有全碳四元立体中心的对映体富集的苯胺衍生物的有效构建。此外，通过我们的共催化不对称合成方法，可以轻松合成几种具有特殊生物或药用活性的吲哚。密度泛函理论计算和实验结果表明，Co(acac) 2的(acac) -阴离子在亲核反应过程中的手性控制中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03399
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-3-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• Construction of 3-amino-2-oxindoles by direct amination of aniline or α-amino-acid derivatives to 3-bromooxindoles
  作者：Min Zhao、Nai-Kai Li、Ya-Fei Zhang、Feng-Feng Pan、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.039

  日期：2016.3

  The asymmetric amination of anilines to 3-bromooxindoles was developed in the presence of a bis(oxazoline)-Ni(dppp)Cl2 complex, to provide enantiomerically enriched 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in up to 90% yield with 92:8 er. Simultaneously, direct stereoselective amination of α-amino-acid methyl esters to 3-bromooxindoles was also accomplished without any catalysts, which furnished

  在双（恶唑啉）-Ni（dppp）Cl 2络合物的存在下，苯胺向3-溴恶吲哚的不对称胺化反应得以发展，以提供对映体富集的具有季立体中心的对映异构体富集的3-氨基-2-氧吲哚，产率高达90％， 92：8 er。同时，在没有任何催化剂的情况下，也完成了α-氨基酸甲酯对3-溴代吲哚的直接立体选择性胺化，这为3-氨基-2-氧吲哚衍生物提供了高收率和中等的非对映选择性。
• KOH-mediated stereoselective alkylation of 3-bromooxindoles for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with two contiguous all carbon quaternary centres
  作者：Manju Devi、Amol P. Jadhav、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d0nj06283a

  日期：——

  The stereoselective synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles having all-carbon quaternary stereocenters has been achieved using KOH as a base with an excellent diastereomeric ratio (98 : 2). The practicability of the present methodology has been validated with the synthesis of a series of substrates in good to excellent yields. The aesthetic simplicity, accessibility, and eco-friendly base (KOH) have

  使用具有优异非对映体比率（98：2）的KOH作为碱，已经实现了具有全碳四级立体中心的3,3'-二取代的羟吲哚的立体选择性合成。本方法的实用性已经通过合成一系列底物以良好至极好的产率得到了验证。美学上的简单性，可及性和生态友好型碱（KOH）促使了本方法在有机合成中的广泛应用。