3-bromo-3-(3-bromobenzyl)indolin-2-one | 1398681-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(3-bromobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-3-(3-bromobenzyl)indol-2-one；3-bromo-3-[(3-bromophenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1398681-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO
• 分子量: 381.066
• InChiKey: BAZNOQVYQXWDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 3-bromo-3-(3-bromobenzyl)indolin-2-one 在 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-ol 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到benzaldehyde O-3-(3-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-3-(3-bromobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• Construction of 3-amino-2-oxindoles by direct amination of aniline or α-amino-acid derivatives to 3-bromooxindoles
  作者：Min Zhao、Nai-Kai Li、Ya-Fei Zhang、Feng-Feng Pan、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.039

  日期：2016.3

  The asymmetric amination of anilines to 3-bromooxindoles was developed in the presence of a bis(oxazoline)-Ni(dppp)Cl2 complex, to provide enantiomerically enriched 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in up to 90% yield with 92:8 er. Simultaneously, direct stereoselective amination of α-amino-acid methyl esters to 3-bromooxindoles was also accomplished without any catalysts, which furnished

  在双（恶唑啉）-Ni（dppp）Cl 2络合物的存在下，苯胺向3-溴恶吲哚的不对称胺化反应得以发展，以提供对映体富集的具有季立体中心的对映异构体富集的3-氨基-2-氧吲哚，产率高达90％， 92：8 er。同时，在没有任何催化剂的情况下，也完成了α-氨基酸甲酯对3-溴代吲哚的直接立体选择性胺化，这为3-氨基-2-氧吲哚衍生物提供了高收率和中等的非对映选择性。
• 一种制备脲类化合物的新方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529830B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种制备脲类化合物的新方法，属于有机合成技术领域，将结构式II所示的3‑卤代氧化吲哚与结构式III所示的O‑甲苯磺酰基‑N‑苄氧羰基羟胺，在有机溶剂中，碱的存在下，0‑100℃反应10‑30h，然后再加入有机酸，继续反应，反应完全后，蒸干溶剂，分离纯化，即得产物；本发明的方法避免了有毒光气及其替代品的使用，原料和中间产物稳定不易被氧化；中间产物及终产物容易分离纯化；且操作简单、反应条件温和、反应收率高，收率可以达到92%以上。
• 一种喹啉酮类衍生物及其制备方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529894B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种喹啉酮类衍生物及其制备方法，涉及有机合成技术领域，所述喹啉酮类衍生物具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为采用3‑卤代的氧化吲哚在0‑100oC的温度下，在有机溶剂中、碱性条件下与O‑甲苯磺酰基‑N‑烷氧羰基羟胺，反应24‑120h，一锅法制得，本发明首次公开了一类新的喹啉酮衍生物，而且该类化合物4位氨基上的保护基很容易脱掉，便于衍生合成其他喹啉酮类的衍生物；本发明的制备方法不仅适用于制备含有脲衍的喹啉酮衍生物，而且也适用于现有的其他喹啉酮类化合物的制备，本方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和，收率高等优点，采用本发明的方法，反应72h的产物收率可以高达99%。