3-(3-Bromobenzyl)indolin-2-one | 931325-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(3-bromophenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 931325-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: GXTSSKHXXSPBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromobenzyl)indolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-ol 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzaldehyde O-3-(3-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 间溴苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-Bromobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Asymmetric hydroxyamination of oxindoles catalyzed by chiral bifunctional tertiary aminethiourea: construction of 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters
  作者：Li-Na Jia、Jun Huang、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Fang Tian、Guang-Yun He、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1ob06413d

  日期：——

  Chiral bifunctional tertiary amine thiourea was applied to catalyze the asymmetric hydroxyamination of 3-subsituted oxindoles with nitrosobenzene to construct 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in good yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 90% ee).

  应用手性双功能叔胺硫脲催化 3-取代吲哚与亚硝基苯的不对称羟基化反应，以良好的产率（高达 91%）和对映选择性（高达 90% ee）构建出具有四元立体中心的 3-氨基-2-吲哚。
• Diastereodivergent Catalytic Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to α,β-Unsaturated Ketones by Chiral Diamine Catalysts
  作者：Yuan Wei、Shigang Wen、Zunwu Liu、Xinxin Wu、Bubing Zeng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01149

  日期：2015.6.5

  catalytic asymmetric Michael addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones has been successfully developed with two complementary chiral diamine catalysts, affording chiral 3,3-disubstituted oxindoles with two adjacent chiral centers. Diastereodivergence has been realized through modifying substrates and utilizing different catalysts. Either anti-or syn-configured products possessing vicinal quaternary

  用两种互补的手性二胺催化剂已成功开发了2-氧吲哚向α，β-不饱和酮的非对映异构催化2-迈克尔的迈克尔不对称加成反应，提供了具有两个相邻手性中心的手性3,3-二取代的羟吲哚。通过修饰底物并利用不同的催化剂已经实现了非对映异构。无论是反-或顺-构型的产品拥有邻季和第三分别具有高对映选择性产生手性中心。