(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1064655-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)but-2-enone；[(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1064655-24-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄S
• 分子量: 294.251
• InChiKey: DLIUZHJOLWYBRN-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体选择性的方法，可衍生自1,3-二羰基及相关化合物的乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/jo8015049
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以87%的产率得到(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体选择性的方法，可衍生自1,3-二羰基及相关化合物的乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/jo8015049

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrazoles via Tandem Cross-Coupling/Electrocyclization of Enol Triflates and Diazoacetates
  作者：David J. Babinski、Hector R. Aguilar、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jo201042c

  日期：2011.8.5

  The synthesis of 3,4,5-trisubstituted pyrazoles via a tandem catalytic cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates is presented. The initial scope of this methodology is demonstrated on a range of differentially substituted acyclic and cyclic enol triflates as well as an elaborated set of diazoacetates to provide the corresponding pyrazoles with a high degree of structural

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。