(E)-6-oxo-hex-2-enoic acid tert-butyl ester | 852052-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-oxo-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl 6-oxohex-2-enoate；tert-butyl (E)-6-oxohex-2-enoate；tert-butyl-(E)-6-oxohex-2-enoate；6-oxo-2-hexenenoic acid t-butyl ester
• CAS: 852052-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YNBKDKRNPSXAPF-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-oxo-hex-2-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(E)-6-oxo-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k

文献信息

• Synthesis of 2-Vinylic Indoles and Derivatives via a Pd-Catalyzed Tandem Coupling Reaction
  作者：Aude Fayol、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061374l

  日期：2006.9

  A novel one-step synthesis of valuable 2-vinylic indoles and their tricycle derivatives is described. This reaction, which utilizes a gem-dibromovinyl unit as a readily available starting material, occurs via an efficient Pd-catalyzed tandem Buchwald-Hartwig/Heck reaction.

  描述了有价值的2-乙烯基吲哚及其三环衍生物的新颖的一步合成。利用宝石-二溴乙烯基单元作为容易获得的起始原料的该反应通过有效的Pd催化的串联Buchwald-Hartwig / Heck反应进行。
• Asymmetric Domino Double Michael Addition of Nitroolefins and Aldehyde Esters with trans-Perhydroindolic Acid as an Organocatalyst
  作者：Delong Liu、Wanbin Zhang、Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Yangang Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1338839

  日期：——

  asymmetric domino double Michael addition reaction was developed using accessible substrates to construct biologically important and synthetically challenging cyclopentanes with four contiguous stereocenters. The proline-like molecules, trans-perhydroindolic acids, proved to be efficient organocatalysts in this reaction. Under the optimal reaction conditions, the asymmetric domino double Michael addition

  摘要 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的收率（高达98％），出色的非对映选择性（高达100％dr）和对映选择性（高达99％ee）。所得的多取代脂族环戊烷不仅存在于具有生物活性的天然产物和药物中，而且还可以通过简单的转化如顺式转化为许多其他有用的支架稠合的双环内酰胺。我们当前的方法学适合于合成具有连续多个立体中心的多取代脂族环戊烷。 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的
• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——