(S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯 | 104553-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-pyrrolidin-2-ylacetate
• 英文别名: (2S,αS)-tert-butyl pyrrolidin-2-yl-acetate；(S)-tert-butyl 2-(pyrrolidin-2-yl)acetate；tert-butyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 104553-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: ATXGOHFUKJHAJB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯 在 C₁₀H₂₁BF₂O₃S 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((8R,8aS,Z)-6-(2-methylpropylidene)octahydroindolizin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ireland-Claisen 重排全合成 Deoxypumiliotoxin 193H 的推定结构

  摘要：

  描述了 8-deoxypumiliotoxin 193H 的一种非对映异构体的立体选择性全合成。简洁的全合成以使用容易获得的天然氨基酸作为起始材料，并使用爱尔兰-克莱森重排作为关键的立体化学控制步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500063
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium dihydroxide 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine

  摘要：

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32580

文献信息

• Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine
  作者：Stephen G. Davies、Keiji Iwamoto、Christian A. P. Smethurst、Andrew D. Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1055/s-2002-32580

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters or Weinreb amides, followed by ring closing metathesis is used to afford the cyclic β-amino acids (S)-homopipecolic acid and (S)-homoproline and the amine (S)-coniine in high ee.

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。
• Cyclic β-amino acid derivatives: synthesis via lithium amide promoted tandem asymmetric conjugate addition–cyclisation reactions
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Sara H. Dominguez、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Paul D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500223k

  日期：——

  skeleton facilitates, after conjugate addition and intramolecular enolate cyclisation, the asymmetric construction of piperidines in high de; variation in the N-protecting group indicates that the highest stereoselectivity is observed with alpha-branched N-substituents. Tandem conjugate addition-aldol reactions can also be achieved stereoselectively, with lithium amide conjugate addition to epsilon- and

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。
• Total synthesis and<i>in vivo</i>evaluation of 8-deoxypumiliotoxin 193H
  作者：Liga Zvejniece、Maija Dambrova、Gints Smits

  DOI：10.1080/14786419.2019.1636244

  日期：2021.2.1

  Abstract The total synthesis of both the double bond isomers of indolizine alkaloid 8-deoxypumiliotoxin 193H has been accomplished. Both the double bond isomers Z-4 and E-4 induced convulsions and inhibited neuro-muscular activity at a dose of 25 mg/kg after intraperitoneal injection in mice. The lethal dose of Z-4 and E-4 was 100 mg/kg, indicating that 8-deoxypumiliotoxin 193H is 10-times less toxic

  摘要 已经完成了吲哚嗪碱生物碱8-脱氧铝氧毒素193H的两个双键异构体的全合成。小鼠腹膜内注射后，双键异构体Z-4和E-4均以25 mg / kg的剂量诱发惊厥并抑制神经肌肉活动。Z-4和E-4的致死剂量为100 mg / kg，这表明8-脱氧铝毒素193H的毒性比已知的铝毒素（+）-251 D低10倍。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。
• Total Synthesis of the Putative Structure of Deoxypumiliotoxin 193H by an Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1002/ejoc.201500063

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of one diastereomer of 8-deoxypumiliotoxin 193H is described. The concise total synthesis features the use of readily available natural amino acids as the starting materials and the Ireland–Claisen rearrangement as the key stereochemistry controlling step.

  描述了 8-deoxypumiliotoxin 193H 的一种非对映异构体的立体选择性全合成。简洁的全合成以使用容易获得的天然氨基酸作为起始材料，并使用爱尔兰-克莱森重排作为关键的立体化学控制步骤。