4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 | 13988-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-pentane-1,3-dione
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenyl-pentan-1,3-dion；1,3-Pentanedione, 4-methyl-1-phenyl-；4-methyl-1-phenylpentane-1,3-dione
• CAS: 13988-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PXSUSKMUPNBDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从 5(3)-异丙基-3(5)-苯基吡唑和 3,5-二甲基吡唑获得的高蝎酸盐、异蝎酸盐和手性三(吡唑基)硼酸盐的钴 (II) 配合物的合成、X 射线晶体学和 1H NMR 光谱结构研究

  摘要：

  5(3)-异丙基-3(5)-苯基吡唑与硼氢化钠的缩合产生三(吡唑基)硼酸盐配体(Tpx)的混合物-高蝎酸氢三(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐和杂蝎酸氢盐(3-异丙基-5-苯基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐和氢双(3-异丙基-5-苯基吡唑基)(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐-转化为TpxCo(NCS)复合体。五配位[氢三(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼基](四氢呋喃)(硫氰基)钴(II)(1-THF)和[氢双(3-异丙基-5-苯基吡唑基)(5-异丙基- 3-钴(II) (3-THF) 被结晶学阐明。氢(3,5-二甲基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐也通过2.1当量的5(3)-异丙基缩合获得-3(5)-苯基吡唑和 0.9 当量。3,5-二甲基吡唑与硼氢化钠反应，转化为[氢(3,5-二甲基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸](硫氰酸根合)钴(II)(4)，表征通过

  DOI：

  10.1002/ejic.200300022
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 三氟化硼 、 sodium 作用下， 生成 4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成与甾醇有关的物质的实验。第LII部分。取代的β-二酮的一些缩合，包括新分子重排的说明

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003341

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

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• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

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  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。
• A NEW METHOD FOR ACYLATION OF ENOLATES BY MEANS OF DIALKYL ACYLPHOSPHONATES AS ACYLATING AGENTS
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Masashi Nakajima、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1981.1087

  日期：1981.8.5

  Acylations of various enolates by means of diethyl acylphosphonates were described. For the acylation of acetophenone, lithium bis(trimethylsilyl)amide (LSA) was found to be suitable as the base. The scope and limitation of the benzoylation using diethyl benzoylphosphonates were also described.

  描述了通过酰基膦酸二乙酯对各种烯醇化物的酰化。对于苯乙酮的酰化，发现双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LSA）适合作为碱。还描述了使用苯甲酰膦酸二乙酯进行苯甲酰化的范围和限制。

表征谱图