4-甲基-1-苯基戊-4-烯-2-酮 | 61799-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-苯基戊-4-烯-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-4-penten-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 61799-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AUSUAUNWTAESTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊-4-烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基硅烷 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 生成 3-Benzyl-3-methoxy-5,5-dimethyldioxolane
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,2-二氧戊环：作为潜在抗疟剂的合成和评价

  摘要：

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。

  DOI：

  10.1021/ml100308d
• 作为产物：
  描述：

  tributyl{1-ethoxy-3-methylbut-3-enyl}tin 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 4-甲基-1-苯基戊-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-Ethoxybutenyltributyletains precurseurs d'α-ethoxybutenyllithiums: Application a la synthese d'enones via les monoethers homoallyliques d'α-glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87364-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Electrochemical synthesis of ketones from acid chlorides and alkyl and aryl halides catalysed by nickel complexes
  作者：H. Marzouk、Y. Rollin、J.C. Folest、J.Y. Nédélec、J. Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85195-2

  日期：1989.7

  The nickel-catalysed electrochemical cross-coupling of acid chlorides and alkyl or aryl halides in acetonitrile affords unsymmetric ketones in good to high yields. The reaction can be performed under very simple and mild conditions in a diaphragmless cell. A zinc rod as the sacrificial anode has been found to be the most efficient.

  乙腈中酰氯与烷基或芳基卤化物的镍催化电化学交叉偶联以良好或高收率提供了不对称酮。该反应可以在非常简单和温和的条件下在无膜池中进行。已经发现，作为牺牲阳极的锌棒是最有效的。
• Ring opening of benzoxazoles with allylic grignard reagents: synthesis of n-diallylalkyl--aminophenols.
  作者：Saverio Florio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91258-x

  日期：1984.1
• Chang, Seok; Yoon, Jaeyon; Brookbart, Maurice, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 1869 - 1879
  作者：Chang, Seok、Yoon, Jaeyon、Brookbart, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Berlan,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 575 - 580
  作者：Berlan,J. et al.

  DOI：——

  日期：——