1,1-二羟基环丙烷 | 15144-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二羟基环丙烷
• 英文名称: cyclopropanone hydrate
• 英文别名: cyclopropane-1,1-diol；Cyclopropan-1,1-diol；1,1-Dihydroxy-cyclopropan, Cyclopropanon-hydrat；1,1-Dihydroxy-cyclopropan；Cyclopropanonhydrat；1,1-Cyclopropanediol
• CAS: 15144-65-7
• 化学式: C₃H₆O₂
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: ZJAPOEKGBGSNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84℃
• 沸点：
  195.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二羟基环丙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙烷-2,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Groeger, Claus; Musso, Hans; Rossnagel, Ingrid, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3621 - 3628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷酮 在 air 作用下， 生成 1,1-二羟基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Buchkremer; Seeles, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 1,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Dealkylation of an <i>N</i>-Cyclopropylamine by Horseradish Peroxidase. Fate of the Cyclopropyl Group
  作者：Christopher L. Shaffer、Martha D. Morton、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0111479

  日期：2001.9.1

  which catalyze their oxidative N-dealkylation. A key intermediate in both processes is postulated to be a highly reactive aminium cation radical formed by single electron transfer (SET) oxidation of the nitrogen center, but direct evidence for this has remained elusive. To address this deficiency and identify the fate of the cyclopropyl group lost upon N-dealkylation, we have investigated the oxidation

  环丙胺使催化其氧化性 N-脱烷基化的细胞色素 P450 酶失活。两个过程中的一个关键中间体被假定为通过氮中心的单电子转移 (SET) 氧化形成的高活性胺阳离子自由基，但对此的直接证据仍然难以捉摸。为了解决这一缺陷并确定 N-脱烷基化后环丙基丢失的命运，我们研究了辣根过氧化物酶（一种众所周知的 SET 酶）对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的氧化。为了比较，类似的研究与 N-异丙基-N-甲基苯胺 (9) 和 N,N-二甲基苯胺 (8) 平行进行。在标准过氧化条件下（HRP、H(2)O(2)、空气），HRP 在 15-30 分钟内将 8 完全氧化为 N-甲基苯胺 (4) 加甲醛，而 9 氧化得更慢（< 10% 在 60 分钟内）只产生 N-异丙基苯胺 (10) 和甲醛（不形成丙酮和 4）。与 9 的结果相反，3 的氧化在 <60 分钟内完成并提供 4（20% 产率）加上痕量苯胺。通过使用
• Formation of Cyclopropanone during Cytochrome P450-Catalyzed N-Dealkylation of a Cyclopropylamine
  作者：Christopher L. Shaffer、Shawn Harriman、Yakov M. Koen、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0119346

  日期：2002.7.1

  from phenobarbital pretreated rats (which contain CYP2B1 as the predominant isozyme) oxidize [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a efficiently (80% consumption in 90 min). Disappearance of 2a follows first-order kinetics throughout, indicating a lack of P450 inactivation by 2a. HPLC examination of incubation mixtures revealed three UV-absorbing metabolites: N-methylaniline (4), N-cyclopropylaniline (6a), and a metabolite

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为
• van Tilborg,W.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 294 - 297
  作者：van Tilborg,W.J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grewe; Struwe, Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2819,2821
  作者：Grewe、Struwe

  DOI：——

  日期：——
• van Tilborg,W.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 303 - 307
  作者：van Tilborg,W.J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——