4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 1039340-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-1-methylpyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1039340-67-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: PTDYJEMCINAFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline 、 异丙基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以86%的产率得到4-isopropyl-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铁催化交叉偶联反应合成新型吡咯并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  摘要 描述了烷基和芳基卤化镁与 4-氯-吡咯并-[3,2-c] 喹啉在催化量的铁盐存在下的交叉偶联反应。反应在 30 分钟内完成，在四氢呋喃 (THF)-N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 溶剂混合物中产生 52-94% 的中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802550039
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以530 mg的产率得到4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted multi-step synthesis of novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives

  摘要：

  A new approach for the synthesis of original substituted pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives using microwave-assisted chemistry is described. The use of microwave activation in this synthesis resulted in high yielding and clean steps. The key step for introducing diversity is the amination or the Pd-catalyzed cross-coupling of an imidoyl chloride derivative, obtained in a straightforward manner and in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.034

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrrolo-[3,2-c]quinolines via Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents
  作者：Evelina Colacino、Hafid Benakki、Farhate Guenoun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1080/00397910802550039

  日期：2009.4.7

  Abstract Cross-coupling reaction of alkyl and aryl magnesium halides with 4-chloro-pyrrolo-[3,2-c]quinoline in the presence of a catalytic amount of iron salt is described. The reactions are completed in 30 min, resulting in moderate to excellent yields of 52–94% in a tetrahydrofuran (THF)–N-methylpyrrolidinone (NMP) solvent mixture.

  摘要 描述了烷基和芳基卤化镁与 4-氯-吡咯并-[3,2-c] 喹啉在催化量的铁盐存在下的交叉偶联反应。反应在 30 分钟内完成，在四氢呋喃 (THF)-N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 溶剂混合物中产生 52-94% 的中等至极好的产率。
• Microwave-assisted multi-step synthesis of novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Hafid Benakki、Evelina Colacino、Christophe André、Farhate Guenoun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.034

  日期：2008.6

  A new approach for the synthesis of original substituted pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives using microwave-assisted chemistry is described. The use of microwave activation in this synthesis resulted in high yielding and clean steps. The key step for introducing diversity is the amination or the Pd-catalyzed cross-coupling of an imidoyl chloride derivative, obtained in a straightforward manner and in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.