1-苯基咪唑啉-2-硫酮 | 17452-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基咪唑啉-2-硫酮
• 中文别名: 1-苯基-2,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-phenylimidazole-2-thione
• 英文别名: 3-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 17452-09-4
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD00060478
• 分子量: 176.242
• InChiKey: VXEUGLRMYAXWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  274.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基咪唑啉-2-硫酮 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 (1-phenyl-imidazol-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  DE960279

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯异硫脲基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-苯基咪唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸轻松转化为 1-烷基咪唑-2-硫酮，以及用过氧化苯甲酰将其氧化脱硫为咪唑

  摘要：

  甘氨酸用异硫氰酸酯酰化并缩合为 3-烷基 2-硫代乙内酰脲，再用硼氢化钠和氯化锂的混合物还原并脱水为 1-烷基咪唑-2-硫酮。用过氧化苯甲酰将它们氧化脱硫成咪唑。模型化合物不需要色谱。开发的方法用于将酪氨酸精制为 1,4-二（对甲氧基苄基）咪唑，这是从海绵 Leucetta 合成三种咪唑的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983740
• 作为试剂：
  描述：

  2-(furan-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole 、 dimethyl(phenyl)[(1-phenylethenyl)oxy]silane 在 1-苯基咪唑啉-2-硫酮 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的 C-H 活化和转移硼化的无金属方法

  摘要：

  硼酸烯基酯是有机合成中普遍存在的试剂，因为它们允许通过交叉偶联反应形成关键键。过渡金属催化是这种转化最常见的方法。然而，它在选择性和硼试剂方面存在局限性。另一方面，无金属硼化反应通常需要使用苛刻的试剂，从而导致相容性问题。在此，我们将无金属等桥硼化策略（一种官能团耐受方法）应用于富电子烯烃的 C-H 硼化。我们表明，2-巯基咪唑化合物可以有效地催化烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚和烯胺的硼化。此外，硼化化合物可以在一锅法转化中进行功能化，使其成为一种有用的合成工具。解释了各种失活途径并通过计算分析了机理，揭示了与大多数过渡金属不同的是，该机理是通过 C-H 活化而不是插入和消除的顺序发生的。这项工作突出了转移 C-H 硼化作为烯烃硼化和官能化的通用和耐受工具。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04305

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• 2-[(Imidazolylthio)methyl]pyrrolidine as a Trifunctional Organocatalyst for the Highly Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Li-Ping Wang、Shu-Ping Luo、Yi-Feng Wang、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200700856

  日期：2008.2

  The direct asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins catalyzed by 2-[(imidazol-2-ylthio)methyl]pyrrolidine, constructed from natural L-proline and imidazolylthio platforms, with salicylic acid as a co-catalyst has been developed to give the products in high yields (up to 95 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The highly efficient catalytic performance may be attributed

  2-[(咪唑-2-基硫基)甲基]吡咯烷催化酮与硝基烯烃的直接不对称迈克尔加成反应，由天然L-脯氨酸和咪唑硫基平台构建，水杨酸作为助催化剂得到了产物以高产率（高达 95 %）和出色的对映选择性（高达 99 % ee）。高效的催化性能可能归因于三官能有机催化剂和助催化剂水杨酸对迈克尔底物的双重活化，通过氢键和静电相互作用的协同作用形成稳定的过渡态复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Oxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  A novel compound of the formula: wherein R1 is a halogen atom, an optionally substituted heterocyclic, hydroxy, thiol or amino group; A is an optionally substituted acyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, or an optionally esterified or amidated carboxy group; B is an optionally substituted aromatic group; Y is a divalent aliphatic hydrocarbon group, or a salt thereof, which have an excellent insulin secertion-promoting and blood sugar-depressing effect, and useful in agents for diabetes.

  一种新的化合物，其化学式如下：其中R1是卤素原子、可选择取代的杂环、羟基、硫醇或氨基团；A是可选择取代的酰基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基团，或可选择酯化或酰胺化的羧基团；B是可选择取代的芳香基团；Y是二价脂肪烃基，或其盐，具有优秀的促进胰岛素分泌和降低血糖的作用，在糖尿病药物中有用。
• Phenylthioheterocyclic derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04973599A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n is a integer of 0 to 2; R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR2## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; provided that at least one or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' is other than hydrogen, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, and an anti-inflammatory method utilizing a compound of the formula ##STR3## wherein n is an integer of 0 to 2; R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, di-lower-alkylamino, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR4## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are described.

  式为##STR1##的化合物，其中n是0到2的整数；R.sub.1 '和R.sub.2 '独立地是氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR2##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；要求至少一个R.sub.1 '和R.sub.2 '不是氢，并且它们的药用可接受的酸盐，以及利用式##STR3##的化合物的抗炎方法，其中n是0到2的整数；R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、较低的烷基氨基、二较低烷基氨基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR4##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；以及它们的药用可接受的酸盐。