苯异硫脲基乙酸 | 2215-20-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯异硫脲基乙酸
• 英文名称: 2-[(phenylcarbamothioyl)amino]acetic acid
• 英文别名: N-phenyl-N'-(carboxymethyl)thiocarbamide；ω-phenylthiohydantoinic acid；(3-phenyl-thioureido)acetic acid；(3-phenylthioureido)acetic acid；phenylthiohydantoic acid；5-phenyl-4-thio-hydantoic acid；N-Phenyl-N'-carboxymethylthiourea；2-(phenylcarbamothioylamino)acetic acid
• CAS: 2215-20-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: UWTLARNSDZXILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯异硫脲基乙酸 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯异硫脲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸轻松转化为 1-烷基咪唑-2-硫酮，以及用过氧化苯甲酰将其氧化脱硫为咪唑

  摘要：

  甘氨酸用异硫氰酸酯酰化并缩合为 3-烷基 2-硫代乙内酰脲，再用硼氢化钠和氯化锂的混合物还原并脱水为 1-烷基咪唑-2-硫酮。用过氧化苯甲酰将它们氧化脱硫成咪唑。模型化合物不需要色谱。开发的方法用于将酪氨酸精制为 1,4-二（对甲氧基苄基）咪唑，这是从海绵 Leucetta 合成三种咪唑的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983740

文献信息

• The highly enantioselective Michael addition of ketones to nitrodienes catalyzed by the efficient organocatalyst system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid
  作者：Zhao-Bo Li、Shu-Ping Luo、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c002197k

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition reaction of ketones to nitrodienes was promoted efficiently by the accessible and fine-tunable organocatalytic system of pyrrolidinyl-thioimidazole and chiral thioureido acid. The corresponding adducts were afforded in good yields with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。
• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。
• Polymorphism of 5-(pyridin-2-ylmethylene)-3-phenyl-2-methylthio-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
  作者：Ilia A. Guzei、Erica M. Gunn、Lara C. Spencer、Jennifer M. Schomaker、Jared W. Rigoli

  DOI：10.1039/c1ce05098b

  日期：——

  The title compound, C16H13N3OS (1), exists in three polymorphic forms. Crystalline 1 undergoes an enantiotropic, first-order, k2 phase transition at 262.9(5) K with ΔH = 0.3(1) kJ mol−1. Upon cooling below the transition temperature, the high temperature orthorhombic polymorph (Form I, space groupPbcm) transforms into a low temperature orthorhombic polymorph (Form II, space groupPbca) with a unit cell twice the size of that of the Form I. A molten 1 can be cooled in a controlled fashion to generate a monoclinic Form III of 1 with the unit cell size similar to that of Form I. Metastable Form III, once isolated, is indefinitely stable between 100 K and its melting point of 466 K. If crystals of Form III are in contact with seed crystals of Form I, a monotropic t2 first-order Form III → Form I phase transition occurs upon heating with the onset between 420 and 448 K and ΔH = −1.7(4) kJ mol−1. The most substantial differences among the molecular geometries of 1 in Forms I–III are observed in the position and tilt of the phenyl ring relative to the rest of the molecule. The packing in Form III is very different from those in the other polymorphs. DFT molecular geometry optimizations produce the following order of stable molecule configurations: Form II (most stable), Form I (0.50 kJ mol−1), Form III (2.81 kJ mol−1).

  标题化合物 C16H13N3OS (1) 有三种多晶型。晶体 1 在 262.9(5) K 温度下发生对映、一阶、k2 相变，ΔH = 0.3(1) kJ mol-1。当冷却到低于转变温度时，高温正方多晶体（形态 I，空间群为 Pbcm）转变为低温正方多晶体（形态 II，空间群为 Pbca），其单胞尺寸是形态 I 的两倍。如果形式 III 的晶体与形式 I 的籽晶接触，加热时会发生单向 t2 一阶形式 III → 形式 I 的相变，相变开始于 420 至 448 K 之间，ΔH = -1.7(4) kJ mol-1。1 的分子几何形状在形式 I-III 中最显著的差异体现在苯基环相对于分子其他部分的位置和倾斜度上。形态 III 中的填料与其他多晶型中的填料截然不同。DFT 分子几何优化得出的稳定分子构型顺序如下：形态 II（最稳定）、形态 I（0.50 kJ mol-1）、形态 III（2.81 kJ mol-1）。
• Method and use of metabolites for the diagnosis of inflammatory brain injury in preterm born infants
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2492690A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention relates to novel biomarkers for predicting the likelihood of inflammation-related brain injury in preterm born infants, using a plurality of endogenous target metabolites selected from the group consisting of acyl carnitins, diacylphosphatidylcholines, acyl-alkylphosphatidylchoines, lysophosphatidylcholines and amino acids.

  本发明涉及预测早产儿发生炎症相关脑损伤可能性的新型生物标记物，该标记物使用选自酰基肉毒蛋白、二酰基磷脂酰胆碱、酰基烷基磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰胆碱和氨基酸组成的组中的多种内源性靶代谢物。