(2R,3R,4S,4aS,8aS)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran | 212395-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,8aS)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 212395-03-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: HVKHAGQABAURKC-HYKJKDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,8aS)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 Schrock's molybdenum alkylidene 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 lead(II) chloride 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 生成 (1S,3S,8R,10S,12R,13R,14S)-3-methyl-13,14-bis(phenylmethoxy)-12-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  An Iterative Approach to Fused Ether Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980996k
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 Schrock's molybdenum alkylidene 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (2R,3R,4S,4aS,8aS)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  An Iterative Approach to Fused Ether Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980996k

文献信息

• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。
• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Olefinic Ester and Diene Ring-Closing Metathesis Using a Reduced Titanium Alkylidene
  作者：Karthik Iyer、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja073880r

  日期：2007.10.1

  This manuscript describes the use of a reduced titanium ethylidene reagent in olefinic ester cyclization reactions and diene RCM reactions.
• Olefinic-ester cyclizations using Takai–Utimoto reduced titanium alkylidenes
  作者：Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.071

  日期：2005.10

  The scope and limitations of the Takai-Utimoto reagent to induce the cyclization of olefinic-esters is described. Critical is the steric environment about both the ester and the olefin. Mechanistically, these results support the hypothesis that cyclized product comes from an olefin metathesis, carbonyl-olefination sequence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Iterative Approach to Fused Ether Ring Systems
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1021/jo980996k

  日期：1998.8.1