2-Iodoundeca-1,10-dien-6-one | 240821-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodoundeca-1,10-dien-6-one
• CAS: 240821-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₇IO
• 分子量: 292.16
• InChiKey: FLTQHQGXYQNUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodoundeca-1,10-dien-6-one 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 lead(II) chloride 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(4-Iodopent-4-en-1-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Iodopent-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Iodoundeca-1,10-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f