6-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-7-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: XCTQJVHBGWKGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.88h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nakiterpiosin 的 CDE-三环结构的 RCM 方法。

  摘要：

  报道了一种合成海藻中抗有丝分裂 C-nor-D-类固醇的 CDE-三环结构的方法。反式二取代茚满酮由市售羧酸分 9 步合成，茚满酮的闭环复分解构建了反式稠合 5/6 元环系统。本方法能够简明地合成官能化的 CDE-三环结构，该结构将作为合成中间体来合成纳基萜素。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac061
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 、 二溴甲烷 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到6-bromo-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nakiterpiosin 的 CDE-三环结构的 RCM 方法。

  摘要：

  报道了一种合成海藻中抗有丝分裂 C-nor-D-类固醇的 CDE-三环结构的方法。反式二取代茚满酮由市售羧酸分 9 步合成，茚满酮的闭环复分解构建了反式稠合 5/6 元环系统。本方法能够简明地合成官能化的 CDE-三环结构，该结构将作为合成中间体来合成纳基萜素。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbac061

文献信息

• A reassessment of mycophenolic acid as a lead compound for the development of inhibitors of chikungunya virus replication
  作者：Adel A. Rashad、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.053

  日期：2018.3

  Mycophenolic acid (MPA) has been previously reported as an inhibitor of the chikugunya virus (CHIKV) with an EC50 value of 0.2 mu M. We used MPA as a lead compound designing and synthesizing a series of isatins and benzolactones in a typical medicinal chemistry program. The synthesis and testing of 19 derivatives produced compounds with no desired activity which prompted us to retest the lead compound, MPA. We can reveal that MPA shows no anti-CHIKV activity and therefore needs to be reassessed as a lead compound for this target. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.