1-dibromomethyl-1-cyclohexanol | 52183-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dibromomethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-Dibrommethyl-cyclohexanol；1-Dibrommethylcyclohexanol；1-(Dibromomethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 52183-68-3
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: CVISDRZPEWFBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dibromomethyl-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1,1-dibromomethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-dibromomethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005

文献信息

• A Practical Synthesis of Polyhalomethyllithium-Carbonyl Adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1588

  日期：1977.6

  of a mixture of polyhalomethane and a carbonyl compound with a hindered lithium amide. The kinetically controlled, selective lithiation of the halide enables us to avoid a troublesome procedure involving preformed lithium carbenoid. The halide components examined are dichloromethane, dibromomethane, diiodomethane, chloroform, and bromoform, while the carbonyl ones are ubiquitous ketones and nonanal

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。
• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。
• Convergent and stereoselective synthesis of vitamin D3 via 3,5-cyclovitamins D3
  作者：Hideo Nemoto、Wu Xiao-Ming、Hiroshi Kurobe、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80016-7

  日期：——

  A convergent and stereoselective synthesis of vitamin D3 was achieved via 3,5-cyclovitamins D3 (20) which were prepared from the chiral aldehyde (2) and the vinyl bromide (12) derived from Grundmann's ketone.

  通过由手性醛（2）和衍生自Grundmann酮的乙烯基溴化物（12）制备的3,5-环维生素D 3（20），实现了维生素D 3的收敛和立体选择性合成。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89302-x

  日期：1975.9
• Practical synthesis of polyhalomethyllithium carbonyl adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00816a066

  日期：1974.5