2-(acetylsulfanyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one | 175657-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetylsulfanyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: S-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 175657-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BQCVMHACIDUPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylsulfanyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolanylmethanethiol
  参考文献：
  名称：

  一种氟代内标物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代内标物及其应用和制备方法，所述氟代内标物用于氘代噻吩并吡啶类药物体内药代谢动力学研究的应用。通过液相色谱‑质谱联用方法，使用所述氟代内标物对所述氘代噻吩并吡啶类药物的体内代谢物及其衍生物进行定性、定量分析。经实验验证，所述氟代内标物完全满足药代分析方法要求，基于此建立的定量分析方法符合指导原则要求。

  公开号：

  CN115260086A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(acetylsulfanyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。
• A Synthesis of 2-ACYL- 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yolante Z. Adamczewska、John M. Barker、Patrick R. Huddleston、Michael L. Wood

  DOI：10.1080/00397919608003715

  日期：1996.3

  2-Acyl-3-hydroxythiophenes have been made by the reaction of the anion of a mercaptoketone with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a hydroxythiophene ester which is then hydrolysed and decarboxylated.
• Synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel
  作者：Guillaume Bluet、Jorg Blankenstein、Eric Brohan、Céline Prévost、Michel Chevé、Joseph Schofield、Sébastien Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.037

  日期：2014.6

  The convergent synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel was achieved in eleven steps from commercially available 1,2,3,6-tetrahydropyridine and 2-bromo-3'-methoxy acetophenone (MPBr). This synthetic route used a standard Horner-Wadsworth-Emmons reaction allowing the introduction of a Z exocyclic double bond. A selective hydrolysis of an acrylic methyl ester moiety, isolated by an efficient and reliable preparative chiral chromatography at gram scale, released the title compound with a 98% LC purity and d.e. >99%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.