α-(1H-imidazole-1-yl)-N-phenylacetamide | 72502-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(1H-imidazole-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide；2-imidazol-1-yl-N-phenylacetamide
• CAS: 72502-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00638862
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SZNSAAFNQBTXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1H-imidazole-1-yl)-N-phenylacetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能化双 (NHC) 系统：阴离子对金-金相互作用的影响

  摘要：

  如化合物 5 和 6 所示，含有酰胺官能化双 (NHC) 配体的双核双阳离子金配合物在卤素抗衡离子存在下表现出亲金相互作用。DFT 计算证实了这些几何形状的稳定性，并预测在没有卤素阴离子的情况下金...金距离更长。这通过在配合物 8 中使用“非相互作用”阴离子如四苯基硼酸盐得到证实。两种类型的配合物都通过 X 射线分析明确表征。此外，只有含有卤素阴离子的复合物 5 和 6 在固态和水基质中在 77 K 下发光。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200323
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(1H-imidazole-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外抗增殖活性的新型乙酰胺基血红素加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00633

文献信息

• Oezkanh, F.; Dalkara, S.; Calis, Ue., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. <II> 44, # 8, p. 920 - 924
  作者：Oezkanh, F.、Dalkara, S.、Calis, Ue.、Willke, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of some ω-(1H-1-imidazolyl)-N-phenylalkanoic acid amide derivatives
  作者：Zeynep Aktürk、Fatma Kılıç、Kevser Erol、Varol Pabuçcuoğlu

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01197-1

  日期：2002.3

  In this study, 15 omega-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide, propionamide and butyramide derivatives having methoxyl, methyl, nitro and chloro in ortho position of N-phenyl ring or without any substituent have been realized by two-step synthesis. Their anticonvulsant activity was determined against seizures induced by maximal electroshock (MES). The most active compound in the series was 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(o-chlorophenyl)acetamide. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Platinum(II) complexes with amide-functionalized NHC ligands
  作者：Yvonne Unger、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.019

  日期：2012.8

  We present the synthesis of neutral, amide-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC) platinum(II) complexes with dianionic -N-C-NHC-C-NHC-N- (NC*C*N) tetradentate ligands. The imidazolium- and bisimidazolium bromide NHC ligand precursors with amide functionality in the side chain are reported together with the corresponding biscarbene bromido complexes and, after deprotonation, of the neutral NHC complexes without counterions. All compounds have been thoroughly characterized by standard techniques. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Chiral Variation of a Hybrid Bis(carbene-amido) Ligand System
  作者：François Jean-Baptiste dit Dominique、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/om100048d

  日期：2010.7.12

  A simple synthetic strategy starting from a chiral amino acid was used to prepare a unique chiral tetradentate hybrid dianionic bis(carbene-amido) ligand precursor, which was subsequently used for the generation of a chiral nickel complex.
• Ozekanli F., Dalkara S., Calis Ue., Willke A., ArzneimForsch, 44 (1994) N 8, S 920-924
  作者：Ozekanli F., Dalkara S., Calis Ue., Willke A.

  DOI：——

  日期：——