8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine | 915306-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；8-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 915306-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: VZRDXLLODHKLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-tert-butyl-phenyl)-8-piperazin-1-yl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 4-叔丁基-2-氯苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Lundquist Theodore Joseph

  公开号：US20060270848A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of Gonadotropin Releasing Hormone receptor
  申请人：Wyeth

  公开号：US07582636B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• US7582636B2
  申请人：——

  公开号：US7582636B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Synthesis and biological evaluation of piperazinyl heterocyclic antagonists of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Matthew D. Vera、Joseph T. Lundquist、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Lloyd M. Garrick、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda Shanno、Jay E. Wrobel、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.099

  日期：2010.4

  orally active GnRH antagonists based on a 4-piperazinylbenzimidazole template, we sought to investigate the properties of heterocyclic isosteres of the benzimidazole template. We report here the synthesis and biological activity of eight novel scaffolds, including imidazopyridines, benzothiazoles and benzoxazoles. The 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine ring system was shown

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。