2-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexanone | 32520-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2'-Oxo-cyclohexyl)-propanal-diethylacetal；(Oxo-2-cyclohexyl)-3-propanal-diethylacetal；2-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 32520-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ZMWHKOOYGZFQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Nitro-4-[6-(3-oxo-propyl)-cyclohex-1-enyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[2,2-diethoxy-1-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-ethyl] ester O-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(3,3-diethoxypropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g

文献信息

• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• Normant-Chefnay,C.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1090 - 1096
  作者：Normant-Chefnay,C.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• LARCHEVEQUE M.; VALETTE G.; CUVIQNY TH., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 14, 1745-9
  作者：LARCHEVEQUE M.、 VALETTE G.、 CUVIQNY TH.

  DOI：——

  日期：——