ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methyl-2-propenoate | 1254380-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate；ethyl (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1254380-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: YUGSBHRZJHUFOR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methyl-2-propenoate 在 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以75 %的产率得到(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从活化丙烯酸与烷基溴的交叉亲电偶联合成立体定义的烯酮

  摘要：

  我们报道了丙烯酸通过原位生成 2-吡啶酯并随后在还原条件下与镍催化剂的交叉亲电偶联，从丙烯酸中一锅法合成 （E）-三取代烯酮。三取代烯酮的范围很广，并且与已建立的烯化技术中可能具有挑战性的功能兼容。我们强调了抑制 α，β-不饱和羰基不需要的副反应并改进交叉亲电耦合方法来制备烯酮的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02644
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从活化丙烯酸与烷基溴的交叉亲电偶联合成立体定义的烯酮

  摘要：

  我们报道了丙烯酸通过原位生成 2-吡啶酯并随后在还原条件下与镍催化剂的交叉亲电偶联，从丙烯酸中一锅法合成 （E）-三取代烯酮。三取代烯酮的范围很广，并且与已建立的烯化技术中可能具有挑战性的功能兼容。我们强调了抑制 α，β-不饱和羰基不需要的副反应并改进交叉亲电耦合方法来制备烯酮的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02644

文献信息

• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。