methyl (R)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate | 136479-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate
• 英文别名: methyl (S)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate
• CAS: 136479-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: VFUUDNUJDGXQIR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (R)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 phosphate buffer 、 二异丙氧基二氯化钛 、 1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-(1-phenylethylidene)dioxy-1,4-butanediol 作用下， 生成 methyl (R)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate 、 methyl (R)-2-phenacyl-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122