2,3-diallyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 861105-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diallyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2,3-diallyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；2,3-diallyl-1-isoindolinone；2,3-diallylisoindolin-1-one；2,3-bis(prop-2-enyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 861105-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UCHHNGONYROGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrido[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted N-allylisoindolinone derivatives by the acetate method

  摘要：

  A series of N-allylisoindolinone derivatives were prepared by a novel sequential reaction of 2-allyl-3-oxoisoindolin-1-yl acetate with C-nucleophiles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The nucleophiles included arenes, alkenes, and active methylene to give 3-substituted N-allylisoindolinone products. This method was applied to synthesize cyclohexane-fused indolizidine alkaloid mimics using Grubbs' catalyst..

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1127-z
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-diallyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted N-allylisoindolinone derivatives by the acetate method

  摘要：

  A series of N-allylisoindolinone derivatives were prepared by a novel sequential reaction of 2-allyl-3-oxoisoindolin-1-yl acetate with C-nucleophiles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The nucleophiles included arenes, alkenes, and active methylene to give 3-substituted N-allylisoindolinone products. This method was applied to synthesize cyclohexane-fused indolizidine alkaloid mimics using Grubbs' catalyst..

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1127-z

文献信息

• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Brønsted Base/Brønsted Acid System
  作者：Alice Devineau、Guillaume Pousse、Catherine Taillier、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201000602

  日期：2010.11.22

  distinct feature of the trichloroacetimidate group allows use of weaker acid catalysts such as 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphoric acid, pointing out the possible development of an enantioselective variant. This unprecedented sequential one-pot Brønsted base-Brønsted acid catalysis further expands the synthetic scope of the trichloroacetimidate group.

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。
• Contrasting Responses of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindol-6-ones and Their Sultam Counterparts to Photochemical Activation
  作者：Leo A. Paquette、Robert D. Dura、Isabelle Modolo

  DOI：10.1021/jo802476c

  日期：2009.3.6

  sultam counterparts. The synthetic routing takes advantage of the ready availability of N-allylphthalimide and N-allylsaccharin and proceeds via the proper incorporation of small side chains into the heterocyclic ring. Positionally selective introduction of the conjugated diene functionality was realized efficiently. Detailed study of the excited-state chemistry of 7 and 8 showed both lactams to be

  基于闭环置换的策略允许访问未报告的一对吡啶并异吲哚酮及其先前未知的sultam对应物。合成路线利用了N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺和N-烯丙基糖精的现成优势，并且通过将小侧链适当地掺入杂环中而进行。有效地实现了共轭二烯官能团的位置选择性引入。对7和8的激发态化学的详细研究表明，两种内酰胺均在丙酮敏感的条件下经历[4 + 2]二聚化。涉及不同的区域选择性，响应为8比7所显示的效率高得多。在任何条件下都无法从9和10的光解产物中分离出二聚体。当后者的苏丹阿酰胺进行广泛的聚合反应时，9通过在350 nm处的直接照射分别通过涉及S-N键和杂环裂解的[1,3]-σ转变为46和47。
• Synthesis of diversely functionalized pyrrolizidines and indolizidines using olefin ring-closing metathesis
  作者：Raja Ben-Othman、Mohamed Othman、Kabula Ciamala、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.039

  日期：2009.6

  synthesized via ene–ene metathesis using the first and second-generation Grubbs catalyst. The ene–ene metathesis proceeded smoothly in refluxing CH2Cl2 with 3.0 mol % of G1, giving good yields (78–86%) of the benzoindolizidine products 12a,b. The benzopyrrolizidine 6 was prepared after optimization in 64% yield by using 5.0+5.0 mol % of G2. The resulting olefin moiety of the indolizidine framework is a suitable

  使用第一代和第二代Grubbs催化剂，通过烯-烯复分解反应，合成了具有苯并吲哚并咪唑和苯并吡咯并咪唑环系统的各种氮稠合三环化合物。烯-烯的复分解反应在CH 2 Cl 2与3.0 mol％G 1的回流下顺利进行，苯并吲哚并咪唑产物12a，b的收率良好（78-86％）。优化后，使用5.0 + 5.0 mol％的G 2以64％的收率制备了苯并吡咯烷嗪6。吲哚并立定骨架的所得烯烃部分是通过Sharpless方法的用于多羟基结构的合适的前体。通过1 H NMR光谱和单晶X射线分析确定多羟基化加合物的结构。