formylcyclopropane diethyl acetal | 23936-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: formylcyclopropane diethyl acetal
• 英文别名: Cyclopropylaldehyd-diaethylacetal；Cyclopropyl-formyldiethylacetal；(+/-)-Cyclopropyl-carbaldehyd-diethylacetal；cyclopropanecarbaldehyde diethylacetal；Cyclopropancarbaldehyd-diaethylacetal；Diethoxymethylcyclopropane
• CAS: 23936-77-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UQKQSXOYKDUHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 93 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formylcyclopropane diethyl acetal 在 磷酸 作用下， 生成 2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛和环丙烷甲醛缩醛的合成及某些性质

  摘要：

  当反应物的比例不小于1：4时，以高收率添加α，β-不饱和醛缩醛添加：CCl 2（根据Makosza程序获得），以高产率形成宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛（1）。在上述条件下，向多不饱和醛缩醛中加入：CCl 2在电子富集的双键上区域选择性地进行。用液态氨中的钠将化合物1还原，得到环丙烷甲醛缩醛（2）。既1和2是由稀ħ水解3 P0 4为相应的醛和被添加到乙烯基醚在BF的存在3·Et 2 O仅产生1：1的加合物，然后被AcOH-AcONa-H 2 O的混合物水解，生成先前未知的β-甲酰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80436-5
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 formylcyclopropane diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛和环丙烷甲醛缩醛的合成及某些性质

  摘要：

  当反应物的比例不小于1：4时，以高收率添加α，β-不饱和醛缩醛添加：CCl 2（根据Makosza程序获得），以高产率形成宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛（1）。在上述条件下，向多不饱和醛缩醛中加入：CCl 2在电子富集的双键上区域选择性地进行。用液态氨中的钠将化合物1还原，得到环丙烷甲醛缩醛（2）。既1和2是由稀ħ水解3 P0 4为相应的醛和被添加到乙烯基醚在BF的存在3·Et 2 O仅产生1：1的加合物，然后被AcOH-AcONa-H 2 O的混合物水解，生成先前未知的β-甲酰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80436-5

文献信息

• Processes for preparation of bicyclic compounds and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20040019223A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for preparing intermediate compound (VII), compound (VIII) and compound (XIV) which will be raw materials for the synthesis of a synthetic antibactrial compound, via compound (I) or compound (X) and then, compound (II), the compounds each being shown below; and novel compounds useful for the preparation. 1

  一种制备中间化合物（VII）、化合物（VIII）和化合物（XIV）的方法，这些化合物将作为合成抗菌化合物的原料，通过化合物（I）或化合物（X）以及化合物（II），每种化合物如下所示；以及用于制备的新化合物。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Simple Allyloxy and Allylamino Compounds and of 1-Oxy-1,3-butadienes with Diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1055/s-1990-26844

  日期：——

  (Alkoxymethyl)-, (aminomethyl)-, (2-alkoxyethenyl)-, (2-acetoxyethenyl)-, and (2-siloxyethenyl)cyclopropanes are obtained in high yields by reaction of allyl alcohol or derivatives, allylamines, 1-alkoxy-, 1-acetoxy-, and 1-trimethylsiloxy-1,3-butadienes with diazomethane in dichloromethane/diethyl ether in the presence of bis(benzonitrile)palladium dichloride.

  通过在二氯甲烷/二乙醚中在二氯化双(苯腈)钯的存在下，使烯丙醇或其衍生物、烯丙胺、1-烷氧基、1-醋酸基和1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与二氮甲烷反应，可以高产率地获得(烷氧基甲基)-、(氨基甲基)-、(2-烷氧基乙烯基)-、(2-醋酸氧基乙烯基)-和(2-硅氧基乙烯基)环丙烷。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• PROCESSES FOR PREPARATION OF BICYCLIC COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1310487B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• Catalytic cyclopropanation of oxygen- and nitrogen-containing allyl derivatives using diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00957280

  日期：1987.12