2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸 | 56105-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸
• 中文别名: 环丙基乙醛；2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-cyclopropylacetaldehyde
• 英文别名: cyclopropylmethylketone；cyclopropyl acetaldehyde；cyclopropylmethyl carboxaldehyde
• CAS: 56105-19-2
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: TUHIBIVYQLRGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106℃
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  7.7±7.8℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 环丙乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Ring Size on Diacyl Peroxide Decompositions^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a033
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3]-Sigmatropic 重排进行电化学烯丙基 C(sp3)–H 异硫氰化

  摘要：

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01463

文献信息

• Discovery of coumarin-based selective aldehyde dehydrogenase 1A1 inhibitors with glucose metabolism improving activity
  作者：Dailin Liang、Yazhou Fan、Zhou Yang、Zhenguo Zhang、Meiyang Liu、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111923

  日期：2020.2

  Overexpression of aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) is associated with the occurrence and development of obesity and insulin resistance. Herein, a series of coumarin-based ALDH1A1 inhibitors were designed, synthesized and evaluated. Among them, compounds 10, 14 and 26 exhibited potent inhibitory activity against ALDH1A1 and high selectivity over ALDH1A2, ALDH1A3, ALDH2 and ALDH3A1. Optimized compound

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• NOVEL N-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MDM2-P-53 INTERACTIONS
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110086854A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which are useful as anticancer agents.

  提供的化合物具有如下公式：其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4和R5如本文所述，以及作为抗癌剂有用的对映异构体和药用可接受的盐和酯。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160176864A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及三环化合物，包括本发明化合物的药用可接受组合物以及在治疗各种疾病中使用所述组合物的方法。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME AGENTS ANTI-CANCERS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015100282A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to tricyclic compounds (I), pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及三环化合物（I），包括本发明化合物的药用可接受组合物以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。