3,5-二溴庚烷-4-酮 | 36461-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二溴庚烷-4-酮
• 英文名称: 3,5-dibromoheptan-4-one
• CAS: 36461-40-2
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: LKHKPKMNSUQKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴庚烷-4-酮 在 十六烷基三丁基溴化磷 N-乙基吗啉 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,5-Bis(Z-(L)-valine amidyl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 HIV-1 蛋白酶抑制剂的简便合成

  摘要：

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281003
• 作为产物：
  描述：

  4-庚醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3,5-二溴庚烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HBr 系统 – 多个方向，但一个选择：氧化 – 将仲醇溴化为单溴酮或二溴酮†

  摘要：

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c8ra04885a

文献信息

• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• Formation of α-iminoketones and α-diimines versus Favorskii rearrangement products from the reaction of α,α′-dibromoketones and primary amines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc D'Hondt、Luc Mones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92258-6

  日期：1992.4

  reaction of aliphatic acyclic α,α′-dibromoketones with primary amines gave rise to α-iminoketones and α-diimines. Both reaction products could be selectively obtained under appropriate reaction conditions. Sterically hindered α,α-dibromoketones did not react with primary amines, although, under forcing conditions the Favorskii rearrangement could be induced. In aqueous methanol, α,α′-dibromoketones reacted

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。
• Action des homocuprates sur les cetones α,α′-dibromees. Une nouvelle methode de synthese de cetones encombrees
  作者：C. Lion、J.-E. Dubois

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85061-7

  日期：1975.1

  The reaction between alkyllithium homocuprates and α,α′-dibromoketones permits the monoalkylation of ketones after hydrolysis of the reaction intermediate; the latter reacts with an excess of alkyl halide and gives the dialkylated product. Four alkylation reactions (methylation, ethylation, isopropylation and t-butylation) of α,α′-dibromoketones have been studied. While monoalkylation leads to secondary/primary

  烷基锂均铜酸盐与α，α'-二溴代酮之间的反应使反应中间体水解后酮单烷基化。后者与过量的烷基卤反应，得到二烷基化产物。研究了α，α′-二溴酮的四个烷基化反应（甲基化，乙基化，异丙基化和叔丁基化）。虽然单烷基化从双伯和双仲结构产生仲/伯和叔/仲酮，但是二烷基化允许合成双仲和双叔酮。但是，不可能以相同的结构引入两个第三级。
• Synthesis of 3-Aminotropones fromN-Boc-Protected Furan-2-amine (=tert-Butyl Furan-2-ylcarbamate; Boc=(tert-Butoxy)carbonyl) by Cycloaddition Reactions and Subsequent Rearrangement
  作者：Ángel M. Montaña、Juan A. Barcia、Gabriele Kociok-Köhn、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1002/hlca.200890024

  日期：2008.2

  The 3-aminotropones (=3-aminocyclohepta-2,4,6-trien-1-ones) 4 were prepared in two steps by i) a [4+3] cycloaddition reaction between a conveniently substituted α,α′-dihalo ketone 1 and a furan-2-amine derivative 2 functionalized at C(2) by a protected amino group (3), and ii) a base-induced molecular rearrangement of the cycloadduct 3via cleavage of the O-bridge. A mechanism for the formation of 3-aminotropones

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Ozonides with Improved Plant Growth Regulatory Activity
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Célia R. A. Maltha、Raphael C. Cusati、Róbson R. Teixeira、Filipe F. Rodrigues、Antônio A. Silva、Michael G. B. Drew、Fyaz M. D. Ismail

  DOI：10.1021/jf902540z

  日期：2009.11.11

  The iron oxyallyl carbocation generated from 2,7-dibromocycloheptanone was induced to undergo [4 + 3] cycloaddition reactions with various furans, affording a series of 12-oxatricyclo-[4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-one adducts. Similar methodology was used to prepare two additional cycloadducts using menthofuran and two homologous aliphatic dibromoketones. Dipolar cycloaddition of ozone to the adducts

  诱导从2,7-二溴环庚酮生成的氧氧基烯丙基碳正离子与各种呋喃进行[4 + 3]环加成反应，得到一系列的12-氧三环-[4.4.1.1 2,5 ] -dodec-3-en-11 -一个加合物。使用类似的方法，使用薄荷醇和两个同源的脂族二溴酮制备另外两个环加合物。臭氧与加合物的偶极环加成以可变的收率提供了相应的仲臭氧化物（即1,2,4-三氧戊环）。通过在B3LYP / 6-31 + G *水平上的量子力学研究了臭氧，研究了包括紧密接触的结构特征，这些紧密接触可能有助于增强臭氧的稳定性。这些臭氧化物及其相应的前体环加合物对双色高粱根系生长的影响和黄瓜在5.0×10评价-4摩尔大号-1。还评估了最活跃的环加合物和臭氧化物对杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和臂状臂锈菌（Brachiaria decumbens）的影响，并对结果进行了讨论。与先前在我们实验室中合成的臭氧化物相