ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate | 81451-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methylindol-2-yl)propanoate
• CAS: 81451-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QFBTYCBCAHEKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate 在 钯 氢气 、 sodium ethanolate 、 10-benzylacridinium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 11-hydroxy-5,6-dimethyl-pyrido-<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H加成腈/环化序列，可多功能合成功能化的β-和γ-咔啉

  摘要：

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c8cc00040a

文献信息

• Regioselective 2-alkylation of indoles with α-bromo esters catalyzed by Pd/P,P=O system
  作者：Wei Tian、Bowen Li、Duanshuai Tian、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.091

  日期：2022.1

  A palladium-catalyzed 2-alkylation of indoles with α-bromo esters is developed by employing a P,P=O ligand. The method features excellent regioselectivities, mild reaction conditions, and good functional group compatibility. The employment of the P,P=O ligand as well as 4Å molecular sieves were crucial for the success of the transformation. Mechanistic studies indicate the reaction proceed through

  通过使用 P,P=O 配体开发了钯催化的吲哚与 α-溴酯的 2-烷基化反应。该方法具有优异的区域选择性、温和的反应条件和良好的官能团相容性。P,P=O 配体以及 4Å 分子筛的使用对于转化的成功至关重要。机理研究表明反应通过自由基途径进行。
• Inter- and intramolecular addition of ester anions to nicotinium salts
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88606-3

  日期：1983.1
• Wijsmuller, Willem F. A.; Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1795 - 1797
  作者：Wijsmuller, Willem F. A.、Wanner, Martin J.、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2295 - 2300
  作者：Wanner, Martin J.、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——