1H-吡唑-4-甲硫代酰胺,5-氨基-3-甲基-1-苯基- | 101309-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-4-甲硫代酰胺,5-氨基-3-甲基-1-苯基-
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-thiocarbamoyl-5-aminopyrazole；5-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbothioamide
• CAS: 101309-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: OKSFDLLFOGFMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-4-甲硫代酰胺,5-氨基-3-甲基-1-苯基- 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到5-氨基-4-氰基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Vicentini; Poli; Manfrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 2, p. 133 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-phenylhydrazinothiocrotonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到1H-吡唑-4-甲硫代酰胺,5-氨基-3-甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  4-硫代氨基甲酰基-5-氨基吡唑类化合物的合成

  摘要：

  芳基和叔丁基肼与2-氰基-3-乙氧基硫代巴豆酰胺反应，得到2-氰基-3-芳基-叔丁基hy-drazinothiocrotonamides。通过在强碱中加热几分钟，这些中间体可以轻松地环化为4-硫代氨基甲酰基-5-氨基吡唑。烷基肼与2-氰基-3-乙氧基硫代巴豆酰胺反应，直接生成环化化合物4-氰基-5-氨基吡唑和4-硫代氨基甲酰基-5-氨基吡唑的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220434

文献信息

• MgO nanoparticle-catalyzed, solvent-free Hantzsch synthesis and antibacterial evaluation of new substituted thiazoles
  作者：Hamid Beyzaei、Reza Aryan、Hadi Molashahi、Mohammad Mehdi Zahedi、Alireza Samzadeh-Kermani、Behzad Ghasemi、Mohammadreza Moghaddam-Manesh

  DOI：10.1007/s13738-017-1052-x

  日期：2017.5

  concentration (MBC) values. The compounds showed moderate to good antibacterial activities. Among the newly synthesized thiazoles, compounds 7b, f had inhibitory effects against eight pathogenic bacteria; besides, thioamide 6 with MIC and MBC values of 32 and 64 μg/mL against Streptococcus agalactiae was identified as the most effective antibacterial agent. Graphical AbstractMgO nanoparticle was prepared and

  摘要在这项研究中，通过改良的Hantzsch方法，在无溶剂条件下，以MgO纳米颗粒为催化剂，合成了一些新型的4-噻唑基吡唑。在新的通用方案下，在较短的反应时间内获得了优异的收率。同样，针对21克阳性和革兰氏阴性致病细菌菌株评估了合成化合物的体外抗菌作用，并与头孢曲松和青霉素等抗生素进行了比较。结果报告为抑菌圈直径，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值。该化合物显示出中等至良好的抗菌活性。在新合成的噻唑中，化合物7b，f对八种致病菌具有抑制作用；此外，对无乳链球菌的MIC和MBC值分别为32和64μg/ mL的硫酰胺6被认为是最有效的抗菌剂。 图形概要制备了MgO纳米颗粒，并成功地用作Hantzsch噻唑合成的有效可循环催化剂。在纳米催化剂的存在下，反应时间和产物产率显着提高。
• POLI, TIZIANA;VICENTINI, CHIARA H.;BRANDOLINI, VINCENZO;VERONESE, AUGUSTO+, PESTIC. SCI., 25,(1989) N, C. 161-169
  作者：POLI, TIZIANA、VICENTINI, CHIARA H.、BRANDOLINI, VINCENZO、VERONESE, AUGUSTO+

  DOI：——

  日期：——
• GIORI, P.;POLI, T.;VICENTINI, C. B.;MANFRINI, M.;GUARNERI, M.;BRANDOLINI,+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 11, 795-802
  作者：GIORI, P.、POLI, T.、VICENTINI, C. B.、MANFRINI, M.、GUARNERI, M.、BRANDOLINI,+

  DOI：——

  日期：——
• GIORI, P.;VERONESE, A. C.;VICENTINI, C. B.;GUARNERI, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1093-1096
  作者：GIORI, P.、VERONESE, A. C.、VICENTINI, C. B.、GUARNERI, M.

  DOI：——

  日期：——