1H-吡唑-4-甲腈,3-氨基-5-(2-噻嗯基)- | 129852-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 1H-吡唑-4-甲腈,3-氨基-5-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 5-Amino-4-cyano-3-(2-thienyl)pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-3-thien-2-yl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-Amino-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-amino-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 129852-36-4
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: QMDDOPMFGPBAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩甲酰基)丙烯腈 、 1H-吡唑-4-甲腈,3-氨基-5-(2-噻嗯基)- 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,5-di(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitriles as Precursors for Microwave Assisted Regiospecific Syntheses of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines

  摘要：

  描述了一条简单的合成路线，用于制备标题化合物的前体3-oxoalkanonitrile 5。将enaminones 2与盐酸羟胺在乙醇中反应，生成了aldoximes 3，这些化合物可以在碱性条件下轻易转化为5。这种方法成功应用于多种底物，产生了优良的产率。将5与三氯乙腈反应，得到3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6，进而与肼反应生成3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile衍生物8。通过与不对称双电电荷体的区位选择性缩合反应，合成了取代的pyrazolo[1,5-a]pyridimidines。根据1H-NMR和1H-15N HMBC测定推导出所获得化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules14010078
• 作为产物：
  描述：

  malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以91%的产率得到1H-吡唑-4-甲腈,3-氨基-5-(2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• El-Shafei, A. K.; Sultan, A. A.; Soliman, A. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1-4, p. 121 - 126
  作者：El-Shafei, A. K.、Sultan, A. A.、Soliman, A. M.、Meetzger, J.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;MATSUOKA, YOSHIKI;ONIYAMA, YUKIO;UCHIMURA, YOSHIMITSU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 647-660
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、MATSUOKA, YOSHIKI、ONIYAMA, YUKIO、UCHIMURA, YOSHIMITSU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-Substituted 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitriles as Precursors for Microwave Assisted Regiospecific Syntheses of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Fawzia Al-Qalaf、Faisal Mandani、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Abeer Abdulrahman Bassam

  DOI：10.3390/molecules14010078

  日期：——

  A simple route to 3-oxoalkanonitrile 5, aprecursor of the title compounds is described. Reaction of enaminones 2 with hydroxylamine hydrochloride in ethanol yielded aldoximes 3 that were converted readily into 5 in basic medium. This method has been successfully applied with a number of substrates and resulted in excellent yields of the products. Reacting 5 with trichloroacetonitrile afforded 3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6 that condensed with hydrazines to yield 3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrilederivatives 8. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridmidines have been prepared with regioselective condensation reactions of 8 with nonsymmetrical dielectrophiles. The structures of compounds obtained were deduced based on 1H-NMR, 1H-15N HMBC- measurements.

  描述了一条简单的合成路线，用于制备标题化合物的前体3-oxoalkanonitrile 5。将enaminones 2与盐酸羟胺在乙醇中反应，生成了aldoximes 3，这些化合物可以在碱性条件下轻易转化为5。这种方法成功应用于多种底物，产生了优良的产率。将5与三氯乙腈反应，得到3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6，进而与肼反应生成3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile衍生物8。通过与不对称双电电荷体的区位选择性缩合反应，合成了取代的pyrazolo[1,5-a]pyridimidines。根据1H-NMR和1H-15N HMBC测定推导出所获得化合物的结构。
• Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660
  作者：Tominaga, Yoshinori、Matsuoka, Yoshiki、Oniyama, Yukio、Uchimura, Yoshimitsu、Komiya, Hirofumi、et al.

  DOI：——

  日期：——