5′-iodospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one | 34058-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5′-iodospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
• 英文别名: 5'-iodospiro[1,3-dioxolane-2,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one；5'-iodospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one；5'-Iodo-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one；5'-iodospiro(1,3-dioxolane-2,3'-indolin)-2'-one；5'-iodospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 34058-27-0
• 化学式: C₁₀H₈INO₃
• mdl: MFCD00657776
• 分子量: 317.083
• InChiKey: HMOVFDKERCMKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-iodospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 N-(1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)quinolino[2,3,4-at]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatonickel(II)
  参考文献：
  名称：

  用钯Buchwald-Hartwig方法一锅法合成新的Isatin-卟啉偶联物，涉及β-氨基卟啉酮（II）和3-ketal isatin衍生物

  摘要：

  描述了一种简单的方法，该方法产生了一系列新的Isatin-卟啉结合物和相应的环内衍生物。所使用的方法是钯催化的含3-酮基被缩酮官能团保护的碘化靛红衍生物和2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉酮镍（II）的胺化反应。钯催化剂和膦配体二环己基膦2-2，，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）的组合可得到高产率的靛红-卟啉共轭物。然而，使用乙酸钯甚至导致另外的六元稠环化合物的形成。这为访问quinolino [2,3,4- at卟啉，一组化合物，通常通过苛刻的Cadogan或热环化方法获得。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 乙二醇 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5′-iodospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  在碘存在的情况下进行烷氧基化，然后用高价碘试剂介导的醇对羟吲哚进行碘化

  摘要：

  在无金属条件下，结合使用高价碘和碘，可以实现羟吲哚与醇的碘烷氧基化。该方法可用于以中等到良好的收率顺序合成3-烷氧基羟吲哚，5-碘-3-3-烷氧基羟吲哚和5-碘-3-3,3-二烷氧基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800723

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• Composition containing an oxoindole compound
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05585378A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  The present invention relates to an oxindole compound having the formula 5-cyclohexyl-1,3-dihydro-1-[2-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl]-2H-in dol-2-one for the prevention or treatment of cognitive dysfunctions.

  本发明涉及一种具有下列结构式的氧吲哚化合物，用于预防或治疗认知功能障碍：5-环己基-1,3-二氢-1-[2-[4-(苯甲基)-1-哌嗪基]乙基]-2H-吲哚-2-酮。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE CB2 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010090680A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are substituted compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 is selected from -(CH2)nRa, -CH(OH)Ra, -CH(ORb)Ra, and -C(O)Ra, or is selected from ORa, SRa, SORa, SO2Ra and NRaRb; R2 and R3 are independently selected from H, halogen, OH, ORa, OWRa, C1-6 alkyl, and WC 1-6 alkyl, wherein C1-6 alkyl or ORa, is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8cycloalkyl, C6-10 aryl and C4-10 heteroaryl; or R2 and R3, together with the carbon atom to which they are attached, join to form a ring selected from 3-8 membered cycloalkyl, 3-8 membered heterocycloalkyl, C5-C7 oxycycloalkyl, C5.7 dioxycycloalkyl and oxazolidinyl ring, each ring optionally substituted with 1, 2, or 3 substituents independently selected from halogen, CN, OH, 0Ra, C1-6alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8 cycloalkyl, C6-10aryl and C4-10 heteroaryl; R4 is independently selected from H.C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6alkynyl, C6-10 aryl, C4-10 heteroaryl, -(CH2)n-benzodioxane, -(CH2)n- oxazolidinone and -(CH2)n-C1-6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3.8 cycloalkyl, WC3.8 cycloalkyl, C6-10 aryl and C4.10 heteroaryl; which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (eg., pain, cancer etc.) using the substituted oxindole compounds and compositions described herein.

  提供的是替代化合物，或其药用盐，其中：R1从-(CH2)nRa，-CH(OH)Ra，-CH(ORb)Ra和-C(O)Ra中选择，或从ORa，SRa，SORa，SO2Ra和NRaRb中选择；R2和R3独立选择自H，卤素，OH，ORa，OWRa，C1-6烷基和WC 1-6烷基，其中C1-6烷基或ORa，可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；或R2和R3，与它们连接的碳原子一起，结合形成选择自3-8环烷基，3-8杂环烷基，C5-C7氧杂环烷基，C5.7二氧杂环烷基和噁唑烷基的环，每个环可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，0Ra，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；R4独立选择自H.C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，C4-10杂环芳基，-(CH2)n-苯二氧杂环己，-(CH2)n-噁唑烷酮和-(CH2)n-C1-6卤代烷基，每种都可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3.8环烷基，WC3.8环烷基，C6-10芳基和C4.10杂环芳基；这些化合物是CB2受体的激动剂，包含它们的药物组合物，以及使用所述的替代氧吲哚化合物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• Novel Greener Microwave-Assisted Deprotection Methodology for the 1,3-Dioxolane Ketal of Isatin Using Calix[n]arenes
  作者：Lucas Barbosa、Tiago da Silva、Michelle Rezende、Bianca da Silva、Rodrigo Guzzo、Bárbara Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20210165

  日期：——

  hydrolyze the 1,3-dioxolane ketal of isatin was evaluated with excellent results. This is the first time that p-sulfonic acid-calix[n]arene has been used as the catalyst in a ketal hydrolysis reaction and the deprotection of the ketone carbonyl of isatin is reported. The presence of 2.5 mol% of p-sulfonic acid-calix[4,6]arene at 160 ºC resulted in over 96% conversion of this ketal in 10 min, with the additional

  在这项工作中，评估了p-磺酸基-杯[ n ]芳烃和微波能量的联合使用，以优异的结果水解异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物。这是第一次将p-磺酸基-杯[n]芳烃用作酮缩水解反应的催化剂，并报道了异喹啉酮羰基去保护的结果。在160℃时，加入2.5mol%的p-磺酸基-杯[4,6]芳烃，可以在10分钟内将这种酮缩物转化率达到96%以上，另一个优势是使用水作为溶剂。这种催化体系（含有p-磺酸基-杯[4]芳烃的水相）被重复使用了五个循环，保持了96%以上的转化率。使用p-甲苯磺酸和p-羟基苯磺酸作为催化剂的可重复使用的体系是不可行的，因为两者都会随反应产物被提取到有机相中。还评估了在芳环中具有不同取代基（CH3，I，Br，Cl，F，NO2）的异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物的水解反应。使用2.5mol%的p-磺酸基-杯[4]芳烃，在160℃下，5-甲基异喹啉的保护基在5分钟内转化率为73%。相比之下，使用相同条件，5-硝基异喹啉的酮缩物在40分钟后达到了80%的转化率。
• Identification of the First Highly Subtype-Selective Inhibitor of Human GABA Transporter GAT3
  作者：Maria Damgaard、Anas Al-Khawaja、Stine B. Vogensen、Andreas Jurik、Maarten Sijm、Maria E. K. Lie、Mathias I. Bæk、Emil Rosenthal、Anders A. Jensen、Gerhard F. Ecker、Bente Frølund、Petrine Wellendorph、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00150

  日期：2015.9.16

  Screening a library of small-molecule compounds using a cell line expressing human GABA transporter 3 (hGAT3) in a [H-3]GABA uptake assay identified isatin derivatives as a new class of hGAT3 inhibitors. A subsequent structure activity relationship (SAR) study led to the identification of hGAT3-selective inhibitors (i.e., compounds 20 and 34) that were superior to the reference hGAT3 inhibitor, (S)-SNAP-5114, in terms of potency (low micromolar IC50 values) and selectivity (>30-fold selective for hGAT3 over hGAT1/hGAT2/hBGT1). Further pharmacological characterization of compound 20 (5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione) revealed a noncompetitive mode of inhibition at hGAT3. This suggests that this compound class, which has no structural resemblance to GABA, has a binding site different from the substrate, GABA. This was supported by a molecular modeling study that suggested a unique binding site that matched the observed selectivity, inhibition kinetics, and SAR of the compound series. These compounds are the most potent GAT3 inhibitors reported to date that provide selectivity for GAT3 over other GABA transporter subtypes.