2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide | 420086-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)acetamide
• CAS: 420086-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO₅
• 分子量: 395.883
• InChiKey: AAJLHUUXUYNUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11,12-Dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-4H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e

文献信息

• Oxidative radical cyclization on enamide systems using n-Bu3SnH and dilauroyl peroxide
  作者：Miguel A. Guerrero、Raymundo Cruz-Almanza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00764-6

  日期：2003.6

  Efficient 5-endo and 6-endo oxidative radical cyclizations on enamide systems are described using nBu(3)SnH and dilauroyl peroxide both as initiator and oxidant. Dibenzoyl peroxide and dicumyl peroxide were also tested in the same reaction and the product yields were very similar to those obtained with dilauroyl peroxide. The erythrina ring system was constructed in a two-step sequence featuring this novel process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of the Erythrina Skeleton and of (±)-α-Lycorane
  作者：Luis D. Miranda、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol025534e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new nonchain 5-endo radical cyclization starting with xanthates was exploited in a short synthesis of (+/-)-alpha-lycorane and the erythrina ring system.

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。