(E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1004039-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1004039-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: YOSUBLOOZVETEJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 3-氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素-查尔酮杂合体的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000391