2-氯-3-甲基丁-3-烯-1-醇 | 99806-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯-3-甲基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-3-chloro-1-butene；2-methyl-3-chloro-1-buten-4-ol；3-chloro-2-methyl-1-buten-4-ol；2-Chloro-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 99806-25-4
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: GSBSXDQONRHPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0938 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基丁-3-烯-1-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Selenyl chloride as an active chlorinating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953371
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-氯-3-甲基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of isopropenyloxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504391

文献信息

• Selenium-catalyzed oxidative halogenation
  作者：Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.072

  日期：2006.7

  Organoselenides catalyze the oxidation of halides by H2O2. Furthermore, these selenides catalyze the transfer of oxidized halogens from N-halosuccinimides to olefins and ketones. Thus, organoselenides catalyze oxidative halogenation reactions including halolactonization, α-halogenation of ketones, and allylic halogenation. The ability of selenium to undergo reversible 2e− oxidation–reduction chemistry

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。
• Chloration allylique d'olefines de type isoprenique a l'aide du chlorure de sulfuryle
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76192-2

  日期：1989.1

  Sulfuryl chloride is a convenient reagent for the allylic chlorination of olefins bearing an isopropenyl or isopropylidenyl moeity. The substitution occurs with good yields and with allylic rearrangement, giving in most cases a secondary chloride.

  磺酰氯是用于对带有异丙烯基或异丙烯基部分的烯烃进行烯丙基氯化的方便试剂。取代以高收率和烯丙基重排发生，在大多数情况下产生仲氯化物。
• Selective Selenocatalytic Allylic Chlorination
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard

  DOI：10.1021/ol036525o

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]Ene-chlorination of olefins by N-chlorosuccinimide is catalyzed by phenylselenenyl chloride. This reaction demonstrates the catalytic conversion of C-H bonds into more reactive C-Cl bonds.
• Regiospecific synthesis of 2-substituted 4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：P. I. Kazaryan、O. V. Avakyan、S. V. Avakyan、A. A. Gevorkyan

  DOI：10.1007/bf00515020

  日期：1985.9
• Kazaryan, P. I.; Avakyan, S. V.; Gevorkyan, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 1242 - 1246
  作者：Kazaryan, P. I.、Avakyan, S. V.、Gevorkyan, A. A.

  DOI：——

  日期：——