5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1082551-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-2-phenyl-3-cyanoindole
• CAS: 1082551-37-8
• 化学式: C₁₅H₉FN₂
• 分子量: 236.248
• InChiKey: KQZAMAXFAFJUNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到ethyl 6-amino-8-fluoro-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的2-芳基吲哚与[小α]-重氮羰基化合物的环氧化反应，选择性合成不同取代的苯并[a]咔唑

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基吲哚或2-芳基吲哚-3-腈与[小α]-已经建立了重氮羰基化合物。对我们...

  DOI：

  10.1039/c6cc08377c
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluorobenzene 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的一锅多组分级联反应选择性地获得3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b ]吲哚或9 H-吡啶基[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00239

文献信息

• 一种氨基取代咔唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106631982B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种氨基取代咔唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将2‑苯基‑3‑氰基吲哚类化合物或2‑(噻吩‑2‑基)‑3‑氰基吲哚类化合物和重氮化合物溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100‑140℃反应制得6‑氨基苯并[a]咔唑类化合物或5‑氨基噻吩并[a]咔唑类化合物。本发明从简单易制备的原料出发，经过一锅串联反应，直接得到氨基取代咔唑类化合物，合成过程操作简便，条件温和，适合于工业化生产。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.
• Regio-selective synthesis of diversely substituted benzo[a]carbazoles through Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of 2-arylindoles with α-diazo carbonyl compounds
  作者：Bin Li、Beibei Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc08377c

  日期：——

  benzo[a]carbazoles or 6-aminobenzo[a]carbazoles containing an unprotected NH unit through Rh(III)-catalyzed cascade reactions of 2-arylindoles or 2-arylindole-3-carbonitriles with [small alpha]-diazo carbonyl compounds has been established. To our...

  通过Rh（III）催化的2-芳基吲哚或2-芳基吲哚-3-腈与[小α]-已经建立了重氮羰基化合物。对我们...
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。