5-氟-2-苯基-1H-吲哚 | 59541-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-5-fluoroindole；5-fluoro-2-phenylindole
• CAS: 59541-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: IAWXPEULMPRIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-苯基-1H-吲哚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(5-fluoro-2-phenyl-1H-indol-1-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant evaluation of clubbed indole-1,2,4-triazine derivatives: A synthetic approach

  摘要：

  A series of thirty indole C-3 substituted 5-amino-6-(5-substituted-2-phenyl-1H-indol-1-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-thione 5a-f, 6a-f, 7a-f, 8a-f and 9a-f were synthesized to explore prospective anticonvulsant agents. The derivative 1-(1-(5-amino-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)-5-fluoro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone (6b) had significant activity in maximal electroshock test with minimal duration of limb extension (5.40 ± 0.61 s) and quantitative median dose of 7 mg/kg. In subcutaneous pentylenetetrazole screen 1-(5-amino-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)-5-fluoro-2-phenyl-1H-indole-3-sulfonamide (7b) increased the seizure latency to onset of clonus and was effective at a median dose of 35 mg/kg. An in vitro radioligand binding assay on sodium channel and γ-amino butyric acid estimation was also performed on active compounds to perceive the mechanistic procedure responsible for it action.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氟-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc03907e

文献信息

• Evaluation of Novel <i>N</i>¹-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides as a New Chemotype of 18 kDa Translocator Protein-Selective Ligand Suitable for the Development of Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Victor W. Pike、Sabrina Taliani、Talakad G. Lohith、David R. J. Owen、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Jinsoo Hong、Sami S. Zoghbi、Roger N. Gunn、Christine A. Parker、Eugenii A. Rabiner、Masahiro Fujita、Robert B. Innis、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm101230g

  日期：2011.1.13

  carbon-11 for evaluation with positron emission tomography (PET) in monkey. After intravenous injection, [11C]31 entered brain to give a high proportion of TSPO-specific binding. These findings augur well for the future application of [11C]31 in humans. Consequently, the binding of 31 to human TSPO was tested on samples of brain membranes from deceased subjects who through ethically approved in vitro

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。