(S,S)-N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-diaminopropane | 83852-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-diaminopropane；PheA3；N,N'-bis(N-Cbz-L-phenylalanine)-1,3-diaminopropane；(2S)-2-amino-N-[3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 83852-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₂
• 分子量: 368.479
• InChiKey: SHBBXZCNRSYJTA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-diaminopropane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 BH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以5.3 g (83%)的产率得到N,N'-bis(L-valinyl)propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Polyazamacrocycles and their metal complexes

  摘要：

  具有以下环核的13或14成员大环化合物：##STR1## 本研究得到了美国国家卫生研究院（GM-34841）和美国国家科学基金会（CHE-8706616）的资助。

  公开号：

  US04987227A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S,S)-N,N'-bis(phenylalanyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  A simple peptidomimetic that self-associates on the solid state to form a nanoporous architecture containing chiral π-channels

  摘要：

  源自苯丙氨酸的简单拟肽化合物晶体结构显示，形成了包含一维π通道的纳米多孔结构，其中芳香环作为手性通道壁的唯一组分。

  DOI：

  10.1039/b922172g

文献信息

• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains
  作者：Ignacio Alfonso、Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Piotr Seliger、Ewa Tomal

  DOI：10.1039/b512762a

  日期：——

  Several peptidomimetic macrocycles containing a pyridine spacer and ring sizes ranging from 15 to 17 have been efficiently synthesized starting from valine and phenylalanine. The complexes formed have been investigated by potentiometry and NMR. Log K values show that phenylalanine derivatives 8 are consistently more stable than valine derivatives 7, whilst macrocycles with ring sizes of 16 members are the most appropriate for the complexation. The NMR data, in combination with molecular modeling, allow rationalization of the structure of the complexes formed and the participation of the aromatic rings from the side chain of phenylalanine in π-Ag+ interactions to be discarded.

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。
• 一种构型可控地合成2-(4-硝基)丁酰基吡啶 氮-氧化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN104788370B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种构型可控地合成2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物的方法，包括以下步骤：1)将2‑烯酰基吡啶氮‑氧类化合物和硝基甲烷或其类似物分别加入到手性铜配合物催化体系或手性钪配合物催化体系中，在室温下反应；2)将反应完成后的溶液分离提纯获得构型相反的2‑(4‑硝基)丁酰基吡啶氮‑氧化合物。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to 2-Enoyl-Pyridine<i>N</i>-Oxides Catalyzed by Scandium(III)/Copper(II) Complexes
  作者：Lijun Li、Sheng Zhang、Yanbin Hu、Yanan Li、Chong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201502129

  日期：2015.9.7

  tridentate‐Schiff‐base, was developed and successfully applied to the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to 2‐enoyl‐pyridine N‐oxides. With this newly catalytic system, an unprecedented diastereoselectivity was obtained in the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to 2‐enoyl‐pyridine N‐oxides. In addition, a switch in enantioselectivity was achieved by using this newly catalytic system and our previous

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。
• Stimulus responsive self-assembly of Gemini Amphiphilic Pseudopeptides
  作者：Jenifer Rubio、Ignacio Alfonso、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c1sm06435e

  日期：——

  Amphiphilic amino acid derived compounds are very interesting for the design of building blocks able to self-assemble into highly ordered nanostructures, in a hierarchical and controlled fashion. With this aim, the modular synthesis and the full characterization of simple Gemini Amphiphilic Pseudopeptides (GAPs) have been carried out. These compounds were designed to establish intermolecular interactions

  两亲氨基酸衍生的化合物对于能够以分层和受控方式自组装成高度有序的纳米结构的构件的设计非常有趣。为了这个目的，已经进行了简单的双子双亲两性伪肽（GAP）的模块合成和完整表征。这些化合物被设计为以层级方式建立分子间的相互作用，以最终使超分子组装成为有序的纳米结构，例如纤维，管，带或球形囊泡。已经实现了不同的结构变量，例如氨基酸侧链，中央间隔区的长度和疏水尾的性质。此外，通过在不同极性的溶剂中进行研究，系统地检查了环境的影响（氯仿， 甲醇 或水性 甲醇）和不同的pH值（中性，碱性和酸性）。已经在固体（SEM，TEM和FT-IR）以及溶液状态（NMR，UV，CD，FT-IR和荧光光谱）中研究了GAP的非共价自组装能力和结构特征。此外，通过监视ATR FT-IR对溶剂的缓慢蒸发，已经建立了溶液与固态之间的联系。这项研究已经允许在GAP的化学结构与其形成纳米结构的能力之间建立关系。在某些最佳情况下（尤