(R)-2-(3-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide | 1446271-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (3R)-3-(3-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1446271-28-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: USQALYJOGBIELO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-(3-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物催化的甲硅烷基烯醇醚对2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  使用简单的双（恶唑啉）-铜配合物开发了2-烯丙基吡啶N-氧化物的催化对映选择性Mukaiyama-Michael反应。各种甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物进行平滑的迈克尔加成反应，以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200631

文献信息

• Enantioselective Mukaiyama–Michael with 2-enoyl pyridine N-oxides catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(ii)-complexes at ambient temperature
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c3ob40445e

  日期：——

  A chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) catalyzed enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of acyclic silyl enol ethers with 2-enoylpyridine N-oxides has been studied in external additive free conditions at ambient temperature. The methodology offers straightforward access to a variety of functionalized chiral 1,5-dicarbonyl compounds, which could easily be elaborated into synthetically viable pyrones via hydrolysis

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。
• Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Enol Ethers to 2-Enoylpyridine<i>N</i>-Oxides Catalyzed by Copper- Bis(oxazoline) Complex
  作者：Jimil George、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200631

  日期：2013.1.16

  A catalytic enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of 2-enoylpyridine N-oxides has been developed using a simple bis(oxazoline)-copper complex. A variety of silyl enol ethers undergo smooth Michael addition with 2-enoylpyridine N-oxides to furnish the corresponding Michael adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  使用简单的双（恶唑啉）-铜配合物开发了2-烯丙基吡啶N-氧化物的催化对映选择性Mukaiyama-Michael反应。各种甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物进行平滑的迈克尔加成反应，以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供相应的迈克尔加合物。