1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 1351204-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indol-2-one
• CAS: 1351204-91-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: OQBFNURPVYXRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 2-羧基苯硼酸 、 草酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-(3-oxobutan-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化仲和叔醇的外消旋化

  摘要：

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01602
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚上的烯丙基化反应：双环色胺生物碱，（±）-鸟嘌呤和（±）-叶硫代鸟氨酸的形式总合成

  摘要：

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01232

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Nickel(II)-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to isatins
  作者：Yu-Yang Zhang、Huixuan Chen、Xiaoding Jiang、Hao Liang、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Xiangmeng Chen、Wenhuan He、Yongsu Li、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.039

  日期：2018.5

  A Ni-catalyzed addition of arylboronic acids to isatins was first developed. The reaction, driven by Ni(acac)2 and dppp as the phosphine ligand, gave 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in up to 97% yield. Scopes of benzyl-protected isatins and arylboronic acids were examined. Substituted phenylboronic acids along with fused-ring and heterocyclic boronic acids reacted with isatins smoothly. Preliminary asymmetric

  首先开发了Ni催化的芳基硼酸到靛红的加成反应。在Ni（acac）2和dppp作为膦配体的驱动下，该反应以高达97％的收率得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。检查了苄基保护的靛红和芳基硼酸的范围。取代的苯基硼酸与稠环和杂环硼酸一起与靛红平稳地反应。还初步研究了不对称催化，显示出中等的对映选择性。还描述了该机制。
• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基
• Schwartz’s Reagent-Mediated Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Isatins
  作者：A. Ulikowski、B. Furman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03449

  日期：2016.1.15

  An expeditious, functional group-tolerant synthesis of indoles from isatins is described. Isatins are treated with Grignard reagents to yield oxindoles. These, in turn, are reduced with Schwartz’s reagent and subjected to nucleophile addition and dehydration to yield 2,3-disubstituted indoles regiospecifically. This represents a divergent approach to the synthesis of these medicinally and synthetically

  描述了从靛红快速，耐官能团合成吲哚的方法。用格利雅试剂处理靛红，以生成羟吲哚。这些反过来又用Schwartz试剂还原，并进行亲核试剂加成和脱水，以区域特异性地生成2，3-二取代的吲哚。这代表了合成这些医学上和合成上重要的化合物的不同方法。
• Catalyst-Assisted Selective Vinylation and Methylallylation of a Quaternary Carbon Center Using <i>tert</i>-Butyl Acetate
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Akanksha M. Pandey、Shankhajit Mondal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03072

  日期：2023.7.21

  tert-butyl acetate is presented as a novel synthetic methodology. Moreover, tert-butyl acetate is a nonflammable feed stock and is a readily available source for the in situ production of vinyl substituents, as demonstrated by the vinylation reaction with quaternary hydroxy/methoxy compounds. Moreover, an excellent selectivity for methylallylation over vinylation was obtained with Ni(OTf)2 as a catalyst

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。