2-溴-1,1,4,4-四甲氧基-1,4-二氢萘 | 64648-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,1,4,4-四甲氧基-1,4-二氢萘
• 英文名称: 2-Bromo-1,1,4,4-tetramethoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1,4-dihydro-1,1,4,4-tetramethoxynaphthalene；2-Bromo-1,1,4,4-tetramethoxynaphthalene
• CAS: 64648-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: OZQFYJJXQSTSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1,4,4-四甲氧基-1,4-二氢萘 在 正丁基锂 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 4-甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of quinone derivatives. Quinone monoketals via hydrolysis of electrochemically derived quinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基萘 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANNING M. J.; HENTON D. R.; SWENTON J. S., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 20, 1679-1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal carbene chelates: stable reactive intermediates in cycloaddition reactions
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall、Gerhard Müller

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80038-4

  日期：1987.11

  additional donor group affords stable five-membered metal carbene chelates. Olefin-chelated metallacycles are obtained via aminolysis of alkoxy carbene complexes using allylamine. Heteroatom metal carbene chelates are accessible from ortho-lithiated methoxyarenes in a two-step process involving a sequential nucleophile/electrophile addition to metal carbonyls followed by thermal decarbonylation. Both

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。
• Carbene ligands as anthracyclinone synthons VII. Quinone ketal functionalized carbonyl carbene complexes: Synthesis, structure and carbene annulation
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall、Gerhard Müller、Klaus Ackermann

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85125-i

  日期：1990.2

  to hexacarbonyl-chromium or -tungsten leads to pentacarbonyl quinone bis-ketal metallates. Alkylation of these compounds with [Et3O][BF4] in methylene chloride is accompanied by rearomatization to give 1,4-dimethoxyarylcarbene complexes. In protic media the naphthoquinone bis-ketal metallates undergo a novel rearrangement/decarbonylation/elimination reaction to give pentacarbonyl monoketal dihydronaphthalidene

  通过2-溴-1，4-二甲氧基-苯或-萘的阳极氧化获得的锂化的醌双缩酮的添加以及随后的金属-卤素交换为六羰基铬或-钨导致五羰基醌双缩酮的金属化物。这些化合物与[Et 3 O] [BF 4的烷基化在二氯甲烷中的[1]伴随着重新芳构化，得到1，4-二甲氧基芳基卡宾配合物。在质子介质中，萘醌双缩酮金属盐进行新的重排/脱羰基/消除反应，得到五羰基单缩酮二氢萘化合物，这是一种新型的低价过渡金属卡宾配合物，其中稳定的杂原子未直接与卡宾键合碳。铬配合物的X射线分析表明，金属-卡宾键和乙烯基类烯醇醚取代基共轭。[Me 3 O] [BF 4 ]对苯醌双缩酮金属盐的烷基化在两相系统中生成五羰基双缩酮卡宾配合物，该配合物将卡宾配体中的醌氧化态与零价铬中心结合在一起。脱羰基得到具有非常长的铬-氧键的四羰基卡宾螯合物，当与炔烃反应时，该螯合物结构易于开环。通过2-戊炔在特定于区域的卡宾环化中利用了该特征，导致了双缩酮对苯二酚络合物。
• Anodic oxidation of 1,4-dimethoxy aromatic compounds. A facile route to functionalized quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Richard A. McCreery、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01291a001

  日期：1980.2
• General synthesis of chiral 2-p-tolylsulfinylquinones.
  作者：M.Carmen Carreño、Jośe L. García Ruano、Jośe M. Mata、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87050-2

  日期：1991.1

  Optically pure (S)-p-tolylsulfinyl substituted quinones were synthesized by deketalization of the corresponding quinone bisketals obtained by Andersen's type synthesis starting from 2-bromo-1,4-dimethoxy aromatic derivatives, followed by anodic oxidation of the resulting sulfoxide.
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael; Mueller, Gerhard, Journal of Organometallic Chemistry, 1990, vol. 383, p. 93 - 112
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael、Mueller, Gerhard、Ackermann, Klaus

  DOI：——

  日期：——