3-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 50438-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-n-butyl-1-indanone；3-Butyl-indanon-(1)；3-Butyl-1-indanone；3-butyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 50438-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BSXJRVDFCQLAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 (R,R)-(ethylenebis(tetrahydroindenyl))TiF₂ 、 苯硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-n-butyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Kinetic Resolution in the Asymmetric Hydrosilylation of Imines of 3-Substituted Indanones and 4-Substituted Tetralones

  摘要：

  Kinetic resolution of the N-methyl imines of 3-substituted indanones and 4-substituted tetralones could be accomplished by hydrosilylation with a chiral titanocene catalyst. N-Methyl imines of 4-substituted tetralones were resolved to yield, after hydrolysis of the unreacted starting materials, ketones with high ee's and the amine products with high diastereomeric and enantiomeric purity. The utility of this process was demonstrated in the synthesis of sertraline.

  DOI：

  10.1021/jo991328h
• 作为产物：
  描述：

  2-iodohex-1-ene 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同离子-过渡金属催化加氢酰化反应的不对称诱导

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02825

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-Indanones via CsF-Promoted Coupling of Arylboronic Acids with N-Tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15161933697844

  日期：2018.1

  A series of 173-aryl-1-indanones, four of which are novel, were prepared in good yield via a CsF-promoted reductive cross-coupling of the monotosylhydrazone of a 1,3-indanedione with an arylboronic acid. The method demonstrates wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, the 3-aryl-1-indanones could also be prepared on a multi-gram scale.

  通过 CsF 促进的 1,3-茚二酮的单甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原交叉偶联反应，制备了一系列 173-芳基-1-茚酮，其中四个为新化合物。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，3-芳基-1-茚满酮还可以以多克的规模制备。
• Rhodium-Catalyzed Isomerization of α-Arylpropargyl Alcohols to Indanones:  Involvement of an Unexpected Reaction Cascade
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja042582g

  日期：2005.3.9

  alkynes + aromatic aldehydes), this method provides a new way of constructing indanones with high efficiency. By the mechanistic investigations using deuterium-labeled substrates, it has also been demonstrated that the reaction goes through an unexpected cascade, with a 1,4-hydrogen shift being the turnover-limiting step of the catalytic cycle.

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。
• Synthesis of indenes from alkynes and phenyl amino chromium carbene complexes
  作者：A. Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85361-7

  日期：1986.1

  Reactions of phenyl morpholino or pyrrolidino chromium carbene complexes with alkynes in DMF at 120–125°C resulted in exclusive formation of the indene derivatives.

  苯吗啉基或吡咯烷基铬卡宾络合物与炔烃在DMF中于120–125°C的反应导致茚衍生物的排他性形成。
• 3-N-BUTYL-1-ISOINDOLINONE AND USE THEREOF FOR PREVENTING OR TREATING CEREBRAL INFARCTION
  申请人：ZHAO Chunshun

  公开号：US20150183738A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  3-n-Butyl-1-isoindolinone and use thereof for preventing or treating cerebral infarction. The compound is prepared by: 1) employing phthalimide as a starting reactant, contacting a nucleophilic Grignard reagent with the original reactant to add an alkyl group to a carbonyl carbon of an amide bond of the original reactant, thus yielding an intermediate; and 2) removing an oxygen atom connected to a third carbon atom of the intermediate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst and triethylsilane as a reductant.

  3-n-丁基-1-异吲哚啉酮及其在预防或治疗脑梗死中的应用。该化合物的制备方法为：1）采用邻苯二甲酰亚胺作为起始反应物，将亲核格氏试剂与原始反应物接触，将烷基基团加到原始反应物的酰胺键的羰基碳上，从而得到中间体；2）在三氟化硼二乙醚酸催化剂和三乙基硅烷还原剂的存在下，去除中间体的第三个碳原子连接的氧原子。
• [EN] METALLOCENE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN CATALYSTS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS<br/>[FR] COMPOSES METALLOCENES ET LEUR UTILISATION DANS DES CATALYSEURS DE POLYMERISATION D'OLEFINES
  申请人：MONTELL TECHNOLOGY COMPANY BV

  公开号：WO1995027717A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) A class of bridged or unbridged metallocene compounds is disclosed, wherein the cyclopentadienyl ligands have two or four adjacent substituents forming one or two alkylenic cycles of from 4 to 8 carbon atoms. These metallocenes are useful as catalyst components for the polymerization of olefins, particularly for the (co)polymerization of ethylene and for the polymerization of propylene.(FR) Classe de composés métallocènes pontés ou non pontés, dans lesquels les ligands du cyclopentadiényle possèdent deux ou quatre substituants adjacents formant un ou deux cycles alcoyléniques possédant de 4 à 8 atomes de carbone. Ces métallocènes sont utiles en tant que constituants de catalyseurs de polymérisation d'oléfines, notamment de (co)polymérisation d'éthylène et de polymérisation de propylène.

  一种桥式或多桥式金属环化合物被披露，其中带有两个或四个相邻取代基的环戊adienyl配位基团形成一个或两个烯族环，这些烯族环含4至8个碳原子。这些金属环化合物作为聚烯烃聚合的催化剂成分，特别是聚乙烯和共聚乙烯及聚丙烯的聚合催化剂，具有重要的应用价值。