methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1477736-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 2-(2-oxopropyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1477736-59-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: DACLPPHWTJNDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 C₂₂H₂₉N₇O₄
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity

  摘要：

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40900g
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 吡唑-3-羧酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 1-(2-oxopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity

  摘要：

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40900g

文献信息

• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDO UTILISÉS COMME MODULATEURS DU AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019018562A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗至少部分受AhR调节的疾病的方法。这些化合物由以下公式表示：公式（I）、（II）、（III）、（iv）：其中字母和符号a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a和R2b的含义如规范中所述。
• AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20210115016A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R 1b , R 2a and R 2b have the meanings provided in the specification.
• Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity
  作者：Steven Gunawan、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c3ob40900g

  日期：——

  1,5-Disubstituted tetrazoles are an important drug-like scaffold known for their ability to mimic the cis-amide bond conformation. The scaffold is readily accessible via substitution of the carboxylic acid component of the Ugi multi-component reaction (MCR) with TMSN3 in what is herein denoted the Ugi-azide reaction. This full paper presents a concise, novel, general strategy to access a plethora of new heterocylic scaffolds utilizing tethered aldo/keto-acids/esters in the Ugi-azide reaction followed by a ring closing event that generates novel highly complex bis-heterocyclic lactam-tetrazoles.

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。