2-(3-bromophenyl)-4-methyl-1H-imidazole | 114748-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-imidazole
• CAS: 114748-87-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: VTLAIEMREXMOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4-methyl-1H-imidazole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸，非肽α v β 6整联抑制剂用于特发性肺纤维化的治疗吸入

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00959
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄脒 、 一氯丙酮 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸，非肽α v β 6整联抑制剂用于特发性肺纤维化的治疗吸入

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00959

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. FIBROTIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES FIBROTIQUES PAR EXEMPLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046230A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono-or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono-or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H- pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1- yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H- pyrazol-1-yl or 1H- pyrazol-1-yl.

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R1代表从N-或C-连接的单取代或双取代吡唑、N-或C-连接的可选择单取代或双取代三唑或N-或C-连接的可选择单取代或双取代咪唑中选择的一种五元芳香杂环，该五元芳香杂环可以被氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基中的一种或两种基团取代，但当R1代表N-连接的单取代或双取代吡唑时，R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。
• [EN] NOVEL IRIDIUM COMPLEX, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND IMAGE DISPLAY APPARATUS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE L'IRIDIUM, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET APPAREIL D'AFFICHAGE D'IMAGES
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2011070991A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  There is provided a novel iridium complex having a small half-width of an emission spectrum and an organic light-emitting device that contains the iridium complex. There is provided a novel iridium complex that has a phenyl ring and an imidazole ring as ligands and that has a basic skeleton in which the phenyl ring is bonded to a triazine ring.

  提供了一种具有发射光谱小半宽的新型铱配合物，以及包含该铱配合物的有机发光器件。提供了一种新型铱配合物，其具有苯环和咪唑环作为配体，并具有基本骨架，其中苯环与三嗪环结合。
• Naphthyridine derivatives as alpha v beta 6 integrin antagonists for the treatment of E.G. fibrotic diseases
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10144733B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  A compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono- or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1-yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl or 1H-pyrazol-1-yl.

  式 (I) 的化合物或其盐： 其中 R1 代表五元芳香杂环，选自 N-或 C-连接的单取代或二取代吡唑、N-或 C-连接的任选单取代或二取代三唑或 N-或 C-连接的任选单取代或二取代咪唑，该五元芳香杂环可被一个或两个基团取代，这些基团选自 甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基，但当 R1 代表 N-连接的单-或二-取代的吡唑时，R1 不代表 3、5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或 1H-吡唑-1-基。
• Naphthyridine derivatives as alpha V beta 6 integrin antagonists for the treatment of E.G. fibrotic diseases
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10513517B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  A compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono- or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1-yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl or 1H-pyrazol-1-yl.

  式 (I) 的化合物或其盐： 其中 R1 代表五元芳香杂环，选自 N-或 C-连接的单取代或二取代吡唑、N-或 C-连接的任选单取代或二取代三唑或 N-或 C-连接的任选单取代或二取代咪唑，该五元芳香杂环可被一个或两个基团取代，这些基团选自氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或羟甲基、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基，但当 R1 代表 N-连接的单取代或二取代吡唑时除外、R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. FIBROTIC DISEASES
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3197894A1

  公开（公告）日：2017-08-02