(3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-acetic acid | 17958-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)acetic acid；3-Hydroxy-5,7-dimethyl-adamantan-essigsaeure-(1)；2-(3-hydroxy-5,7-dimethyl-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 17958-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: MFXSBXWWASSYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙烯 、 (3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-acetic acid 生成 5,7-Dimethyl-1-(carboxy-chlormethyl)-3-carboxymethyl-adamantan
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3850 - 3861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲基金刚烷 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 溴 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4
  作者：E. A. Ivleva、V. S. Gavrilova、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016060051

  日期：2016.6

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.
• Synthesis of 2,2?-(adamantylene-1,3)-diethanoic acids
  作者：L. N. Butenko、I. A. Novakov、S. S. Radchenko、O. A. Kuznechikov、T. Yu. Oglodina、T. N. Dolgopolova、E. I. Bagrii

  DOI：10.1007/bf00864188

  日期：1992.7

  Via direct oxidative addition of 1,1-dichloroethylene to adamantane or 1,3-dimethyladamantane one obtains diethanoic acids of the adamantane series, which are useful in themselves or for preparation of other functional derivatives. Optimal reaction conditions were found by mathematical modeling.