19-methoxy-deoxy-biliverdin dimethyl ester | 63283-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 19-methoxy-deoxy-biliverdin dimethyl ester
• 英文别名: 3,3'-(19-methoxy-2,7,13,17-tetramethyl-1-oxo-3,18-divinyl-1,22-dihydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester；1-Methoxy-1-desoxybiliverdin-dimethylester
• CAS: 63283-60-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₆
• 分子量: 624.737
• InChiKey: CRWDROVERUMYHQ-ZFUFNOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-methoxy-deoxy-biliverdin dimethyl ester 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 19-methoxy-deoxy-biliverdin IXα
  参考文献：
  名称：

  烷基过氧化物揭示血红素加氧酶催化的绿豆红的开环机制

  摘要：

  血红素加氧酶 (H2O) 通过三个连续的氧化步骤催化血红素分解代谢，其中底物血红素本身激活 O2。尽管 H2O 催化的速率决定步骤被认为是第三次氧化，但 H2O 催化中对绿素降解机制了解得最少。为了区分为 verdoheme 开环提出的三种可能途径，我们检查了 verdoheme-HO-1 复合物与烷基过氧化物（即 MeOOH）的反应。在还原条件下，MeOOH 反应提供了两种新产物，其吸收光谱与胆绿素的吸收光谱相似但略有不同。HPLC、ESI-MS 和 NMR 分析表明这些产品是 1-和 19-甲氧基-脱氧-胆绿素。在线性四吡咯的一端添加甲氧基明确表明 Fe-OOMe 中间体的瞬时形成及其末端甲氧基重排为 α-吡咯碳。Fe-OOH 物质的相应 OH 转移在 H2O2 依赖性绿素血红素降解中很可能发生，并且也可能发生在由 H2O 催化的 O2 依赖性反应中。

  DOI：

  10.1021/ja710495z
• 作为产物：
  描述：

  、 氢过氧基甲烷 在 catalase 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 19-methoxy-deoxy-biliverdin dimethyl ester 、 1-methoxy-deoxy-biliverdin dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基过氧化物揭示血红素加氧酶催化的绿豆红的开环机制

  摘要：

  血红素加氧酶 (H2O) 通过三个连续的氧化步骤催化血红素分解代谢，其中底物血红素本身激活 O2。尽管 H2O 催化的速率决定步骤被认为是第三次氧化，但 H2O 催化中对绿素降解机制了解得最少。为了区分为 verdoheme 开环提出的三种可能途径，我们检查了 verdoheme-HO-1 复合物与烷基过氧化物（即 MeOOH）的反应。在还原条件下，MeOOH 反应提供了两种新产物，其吸收光谱与胆绿素的吸收光谱相似但略有不同。HPLC、ESI-MS 和 NMR 分析表明这些产品是 1-和 19-甲氧基-脱氧-胆绿素。在线性四吡咯的一端添加甲氧基明确表明 Fe-OOMe 中间体的瞬时形成及其末端甲氧基重排为 α-吡咯碳。Fe-OOH 物质的相应 OH 转移在 H2O2 依赖性绿素血红素降解中很可能发生，并且也可能发生在由 H2O 催化的 O2 依赖性反应中。

  DOI：

  10.1021/ja710495z