8-methoxy-4-phenylquinoline-2(1H)-thione | 64215-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 8-Methoxy-4-phenyl-2(1H)-quinolinethione；8-methoxy-4-phenyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 64215-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: MITJCRRDWZBYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 8-methoxy-4-phenylquinoline-2(1H)-thione 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到8-methoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-methoxy-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765

文献信息

• Base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS₂ for the synthesis of quinoline-2-thiones
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c7cc07633a

  日期：——

  that the base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS2 is a powerful methodology to synthesize quinoline-2-thiones. This thio-lactamization uses inexpensive and versatile 2-(1-arylvinyl)anilines, which are easily available from the reaction of amines and alkynes. Compared to the known strategy in the literature, this method features the advantages like a short synthesis step and

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。
• Iodine-Promoted Synthesis of 4-Aryl-2-(arylsulfonyl)quinolones by Desulfurative C–S Cross-Coupling Reaction of Quinoline-2-thiones with Sodium Sulfinates
  作者：Zheng-Jun Quan、Guo-Chao Yang、Xi-Chun Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1706868

  日期：2020.9

  iodine-induced sulfonylation of quinoline-2-thiones with sodium arenesulfinates as sulfur sources for the synthesis of 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives is described. The 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives can be obtained in a moderate to good yields. This C–S bond cleavage and C–S cross-coupling proceeds in the absence of a metal under inexpensive and nontoxic conditions and it displays a

  描述了碘诱导的喹啉-2-硫酮与芳烃亚磺酸钠作为硫源合成 4-芳基-2-（芳基磺酰基）喹啉衍生物的磺酰化反应。4-芳基-2-(芳基磺酰基)喹啉衍生物可以中等至良好的产率获得。这种 C-S 键断裂和 C-S 交叉偶联在没有金属的情况下在廉价且无毒的条件下进行，并且显示出广泛的底物范围。
• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。
• The solvent-controlled chemoselective construction of C–S/S–S bonds <i>via</i> the Michael reaction/thiol coupling of quinoline-2-thiones
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02971g

  日期：——

  K2CO3-catalyzed thio-Michael addition using quinoline-2-thiones and α,β-unsaturated carbonyl compounds was used to assess the chemoselective construction of C–S and S–S bonds under mild reaction conditions in different solvents. The C–S bond showed a better chemoselective construction in EtOH whereas the S–S bond showed a better chemoselective construction in 1,4-dioxane. The corresponding products, generated

  使用喹啉-2-硫酮和α，β-不饱和羰基化合物在K 2 CO 3催化下的硫代迈克尔基加成反应，用于评估在不同溶剂中温和反应条件下CS和SS键的化学选择性结构。C–S键在EtOH中显示出更好的化学选择性结构，而S–S键在1,4-二恶烷中显示出更好的化学选择性结构。反应产生的相应产物具有显着的溶剂控制作用。
• UV light enabled methylation of quinoline-2-thione using dimethyl sulfoxide to give quinoline methyl sulfide
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Xi Zhang、Bao-Qian Cao、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.008

  日期：2018.12

  An UV-light-induced S-methylation of quinoline-2-thione was completed by using dimethyl sulfoxide as methyl reagent. A series of quinoline methyl sulfides were prepared in moderate to good yields under environmentally friendly and mild conditions.

  通过使用二甲基亚砜作为甲基试剂，完成了紫外光诱导的喹啉-2-硫酮的S-甲基化。在环境友好和温和的条件下，以中等到良好的收率制备了一系列喹啉甲基硫醚。