alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile | 111026-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 111026-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: OKRCOQJQHUNIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Fluoro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-fluorobenzene 、 苯乙腈 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以46.9%的产率得到alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles

  摘要：

  本发明涉及取代和未取代的α-芳基-α-苯基乙基-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈，它们的对映异构体，酸加成盐和金属盐络合物。这些化合物、对映异构体、盐和络合物是高效的广谱系统杀菌剂，能有效控制植物病原真菌，如玉米赤霉病菌、大麦赤霉病菌、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、黄瓜炭疽病、灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病、豆粉病、花生青枯病、水稻稻瘟病、水稻纹枯病、小麦叶锈病、小麦节疣病、小麦白粉病和小麦锈病。本发明还涉及通过将芳基-丙腈化合物与卤代甲基三唑反应制备α-芳基-α-三唑基甲基乙腈化合物的方法。

  公开号：

  US05087635A1

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• US5087635A
  申请人：——

  公开号：US5087635A

  公开（公告）日：1992-02-11
• A novel class of potential central nervous system agents. 3-Phenyl-2-(1-piperazinyl)-5H-1-benzazepines
  作者：Katsuhiko Hino、Yasutaka Nagai、Hitoshi Uno、Yoshinobu Masuda、Makoto Oka、Tadahiko Karasawa

  DOI：10.1021/jm00396a016

  日期：1988.1

  3-phenyl-2-piperazinyl-5H-1-benzazepines and related compounds were synthesized and evaluated for potential neuroleptic activity. The preparation of these compounds was carried out by 2,3-dichlorination of 3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ones with phosphorus pentachloride followed by amination and concurrent dehydrochlorination. Compounds having the 4-chloro or 4-fluoro substituent in the 3-phenyl

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。
• Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05087635A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  This invention relates to substituted and unsubstituted alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles, their enantiomorphs, acid addition salts and metal salt complexes. These compounds, enantiomorphs, salts and complexes are highly active broad-spectrum systemic fungicides effective in controlling phytopathogenic fungi such as corn helminthosporium, barley helminthosporium, cucumber downy mildew, cucumber powdery mildew, cucumber anthracnose, botrytis, tomato early blight, tomato late blight, grape downy mildew, bean powdery mildew, peanut cercospora, rice blast, rice sheath blight, wheat leaf rust, wheat septoria nodorum, wheat powdery mildew and wheat stem rust. The invention also concerns a method of preparing alpha-aryl-alpha-triazolylmethylacetonitrile compounds by reacting an aryl-acetonitrile compound with a halomethyltriazole.

  本发明涉及取代和未取代的α-芳基-α-苯基乙基-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈，它们的对映异构体，酸加成盐和金属盐络合物。这些化合物、对映异构体、盐和络合物是高效的广谱系统杀菌剂，能有效控制植物病原真菌，如玉米赤霉病菌、大麦赤霉病菌、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、黄瓜炭疽病、灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病、豆粉病、花生青枯病、水稻稻瘟病、水稻纹枯病、小麦叶锈病、小麦节疣病、小麦白粉病和小麦锈病。本发明还涉及通过将芳基-丙腈化合物与卤代甲基三唑反应制备α-芳基-α-三唑基甲基乙腈化合物的方法。