2'-(2-hydroxyphenyl)-2'-thiazole-4'-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide | 828936-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-(2-hydroxyphenyl)-2'-thiazole-4'-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide；N-Methoxy-N-methyl-2-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide；2-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 828936-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: YCBJHCOVBISWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-hydroxyphenyl)-2'-thiazole-4'-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到aeruginaldehyde
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098
• 作为产物：
  描述：

  dihydroaeruginoic acid 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-(2-hydroxyphenyl)-2'-thiazole-4'-(N-methoxy-N-methyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of thiazole-analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  Pyochelin is a siderophore common to all strains of Pseudomonas aeruginosa utilized by this Gram-negative bacterium to acquire iron(III). FptA is the outer membrane transporter responsible of ferric-pyochelin uptake in P. aeruginosa. We describe in this Letter the synthesis and the biological properties (Fe-55 uptake, binding to FptA) of several thiazole analogues of pyochelin. Among them we report in this Letter the two first pyochelin analogues able to bind FptA without promoting any iron uptake in P. aeruginosa. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.054

文献信息

• Synthesis of new thiazole analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia. A new conversion of thiazolines into thiazoles
  作者：Gaëtan L. Mislin、Alain Burger、Mohamed A. Abdallah

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.030

  日期：2004.12

  Three pyochelin analogues and their methyl esters all containing a thiazole ring have been synthesised from the same Weinreb amide key intermediate. One of these analogues called HPTT-COOH, a molecule released in the course of pyochelin and yersiniabactin biosynthesis, was efficiently synthesised using a new base induced conversion of the key compound 2′-(2-hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-(N-methoxy

  从相同的Weinreb酰胺关键中间体合成了三种均含有噻唑环的pyyochelin类似物及其甲酯。使用新的碱诱导的关键化合物2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑啉-4'的新转化，可以有效地合成其中一种称为HPTT-COOH的类似物，这是在Pyochelin和yersiniabactin生物合成过程中释放的分子。 -（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺成2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑-4'-（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺。